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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-4-Oxo-2-azetidinecarboxylic acid

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H5NO3
Numéro CAS:
16404-94-7
Poids moléculaire :
115.09
Numéro MDL:
MFCD00799571
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24870891
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D −46°, c = 1 in methanol

Pf

99-102 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC(=O)[C@@H]1CC(=O)N1

InChI

1S/C4H5NO3/c6-3-1-2(5-3)4(7)8/h2H,1H2,(H,5,6)(H,7,8)/t2-/m0/s1

Clé InChI

YSPMLLKKKHCTBN-REOHCLBHSA-N

Description générale

The crystals of (S)-(-)-4-oxo-2-azetidinecarboxylic acid are orthorhombic and belongs to P212121 space group.

Application

Important building block for the synthesis of NMDA receptor antagonists, 3-alkyl-L-aspartic acids, and orally active β-lactam inhibitors.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Structures of (S)-(-)-4-oxo-2-azetidinecarboxylic acid and 3-azetidinecarboxylic acid from powder synchrotron diffraction data.
Mora AJ, et al.
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, Crystal Engineering and Materials, 62(4), 606-611 (2006)
Hanessian, S. et al.
Synlett, 33-33 (1992)
Baldwin, J.E. et al.
Tetrahedron, 51, 11581-11581 (1995)
P E Finke et al.
Journal of medicinal chemistry, 38(13), 2449-2462 (1995-06-23)
The stereospecific synthesis of several 4-[(4-carboxyphenyl)oxy]- 3,3-dialkyl-1-[[(1-phenylalkyl)-amino]carbonyl]azetidin-2-on es 3 is described in which the C-3 alkyl groups were varied from methyl to butyl as well as allyl, benzyl and methoxymethyl. The structure-activity relations for these compounds are discussed in terms

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