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348007

Sigma-Aldrich

1-Trimethylsilyl-1-hexyne

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)3C≡CSi(CH3)3
Numéro CAS:
3844-94-8
Poids moléculaire :
154.32
Beilstein:
1421652
Numéro MDL:
MFCD00075407
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24861541
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

99%

Indice de réfraction

n20/D 1.431 (lit.)

pb

65 °C/35 mmHg (lit.)

Densité

0.764 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCCCC#C[Si](C)(C)C

InChI

1S/C9H18Si/c1-5-6-7-8-9-10(2,3)4/h5-7H2,1-4H3

Clé InChI

SFCRJYVNDZSYCT-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1-Trimethylsilyl-1-hexyne is a trialkylsilylalkyne. Tetrabutylammonium fluoride (TBAF) catalyzed conversion of 1-trimethylsilyl-1-hexyne to corresponding propargylic alcohol is reported.[1] Pd(OAc)2/L‚ HCl-catalyzed Sonogashira coupling reaction of aryl bromide with 1-trimethylsilyl-1-hexyne has been reported.[2]

Application

1-Trimethylsilyl-1-hexyne may be used in the preparation of enynes by coupling with vinyl triflates or aryl iodide using silver salt and Pd(PPh3)4 as catalyst.[3] It may be used in the preparation of functionalised durene and isodurene derivatives.[4]

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

122.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

50 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBJ3007
10919EW
15826AE
21302MB
17231AZ

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A new mild procedure for the direct coupling of 1-trimethylsilyl acetylenes with vinyl triflates or aryl iodide.
Halbes U and Pale P.
Tetrahedron Letters, 43(11), 2039-2042 (2002)
An efficient cobalt catalyst for the neutral Diels-Alder reaction of acyclic 1, 3-dienes with internal alkynes.
Hilt G and Korn TJ.
Tetrahedron Letters, 42(15), 2783-2785 (2001)
Venkat Reddy Chintareddy et al.
The Journal of organic chemistry, 76(11), 4482-4488 (2011-04-27)
Herein we report that tetrabutylammonium fluoride (TBAF) is a very efficient catalyst for the addition of trialkylsilylalkynes to aldehydes, ketones, and trifluoromethyl ketones in THF solvent at room temperature. The reaction conditions are mild and operationally simple, and a variety
Efficient Sonogashira reactions of aryl bromides with alkynylsilanes catalyzed by a palladium/imidazolium salt system.
Yang C and Nolan SP.
Organometallics, 21(6), 1020-1022 (2002)

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