Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(5)

Documents

208671

Sigma-Aldrich

Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride

98%

Synonyme(s) :

Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II), Palladium(II)bis(triphenylphosphine) dichloride, PdCl2(PPh3)2

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(5)

About This Item

Formule linéaire :
[(C6H5)3P]2PdCl2
Numéro CAS:
13965-03-2
Poids moléculaire :
701.90
Numéro Beilstein :
4935975
Numéro CE :
237-744-2
Numéro MDL:
MFCD00009593
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24852524
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Chaîne SMILES 

Cl[Pd]Cl.c1(P(c2ccccc2)c3ccccc3)ccccc1.c4(P(c5ccccc5)c6ccccc6)ccccc4

InChI

1S/2C18H15P.2ClH.Pd/c2*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;;;/h2*1-15H;2*1H;/q;;;;+2/p-2

Clé InChI

YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride ((PdCl2(PPh3)2) is an organopalladium complex containing tertiary phosphine ligands that is commonly used in C-C bond forming reactions such as Heck arylation, Suzuki coupling, Stille coupling, and Sonogashira coupling.

Application

Application Guide for Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reactions
Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride can be used as a catalyst in the:
  • Coupling of 2-iodoanisole and terminal alkynes to synthesize 2,3-disubstituted benzofurans.
  • Copper-free Sonogashira cross-coupling reaction to synthesize diphenylacetylene.
  • Regioselective hydrocarboxylation of styrene.
  • Negishi coupling of fluoroarylzinc pivalates to prepare fluorinated oligophenyls.
  • Coupling of iodo-α-β-unsaturated esters to afford tetrasubstituted olefins.
For small scale and high throughput uses, product is also available as ChemBeads (927759)

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

903124

(Ad−BippyPhos)2PdCl2

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317,H413

Classification des risques

Aquatic Chronic 4 - Skin Sens. 1A

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Phenoxide-assisted P-C bond cleavage in PdCl2 (PPh3) 2 under very mild conditions
Yasuda H, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 691, 1307-1310 (2006)
Alison B Lemay et al.
The Journal of organic chemistry, 71(9), 3615-3618 (2006-04-22)
The efficient regioselective and stereospecific synthesis of tetrasubstituted olefins using a mild and convenient method is disclosed. 2-Alkynyl esters are selectively converted to E-beta-chloro-alpha-iodo-alpha,beta-unsaturated esters by exposure to Bu4NI in refluxing dichloroethane. These products are produced cleanly, regio- and stereoselectively
Synthesizing Highly Fluorinated Oligophenyls via Negishi Coupling of Fluoroarylzinc Pivalates
Engelage E
Synthesis, 54, 711-722 (2021)
PdCl2 (PPh3)2-heteropolyacids-catalyzed regioselective hydrocarboxylation of styrene
J. Mol. Catal. A: Chem., 182, 195-207 (2002)
Modular Synthesis of Phosphino Hydrazones and Their Use as Ligands in a Palladium-Catalysed Cu-Free Sonogashira Cross-Coupling Reaction
Baweja S, et al.
ChemPlusChem, e202300163-e202300163 (2023)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique