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Sigma-Aldrich

(S)-(+)-2-(Methoxymethyl)pyrrolidine

99%

Synonyme(s) :

O-Methyl-L-prolinol, SMP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H13NO
Numéro CAS:
63126-47-6
Poids moléculaire :
115.17
Beilstein:
3587324
Numéro MDL:
MFCD00010408
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24856730
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

99%

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D +2.4°, c = 2 in benzene

Indice de réfraction

n20/D 1.4457 (lit.)

pb

62 °C/40 mmHg (lit.)

Densité

0.933 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ether

Chaîne SMILES 

COC[C@@H]1CCCN1

InChI

1S/C6H13NO/c1-8-5-6-3-2-4-7-6/h6-7H,2-5H2,1H3/t6-/m0/s1

Clé InChI

CHPRFKYDQRKRRK-LURJTMIESA-N

Application

(S)-(+)-2-(Methoxymethyl)pyrrolidine may be used to prepare planar chiral 2-phospha[3]ferrocenophanes.[1] It may also be used as an organocatalyst in the cross-aldol reaction of dihydroxyacetone with p-nitrobenzaldehyde to form the corresponding polyol.[2] SMP reacts with benzoylformic acid to form (S)-N-benzoylformyl-2-(methoxymethyl)-pyrrolidine.[3]
Chiral auxiliary for asymmetric synthesis of propargyl alcohols[4] and 4-nitrocyclohexanones,[5] and for asymmetric Michael additions to enones.[6]

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

113.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

45 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
10397KJ
08831JJ
07128LE
07413LC
14007BO

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Roberta Fraioli et al.
Scientific reports, 7(1), 16363-16363 (2017-11-29)
Engineering the interface between biomaterials and tissues is important to increase implant lifetime and avoid failures and revision surgeries. Permanent devices should enhance attachment and differentiation of stem cells, responsible for injured tissue repair, and simultaneously discourage bacterial colonization; this
Cian Vyas et al.
Materials science & engineering. C, Materials for biological applications, 118, 111433-111433 (2020-12-02)
Polycaprolactone (PCL) scaffolds have been widely investigated for tissue engineering applications, however, they exhibit poor cell adhesion and mechanical properties. Subsequently, PCL composites have been produced to improve the material properties. This study utilises a natural material, Bombyx mori silk
Lian Xia et al.
Journal of chromatography. A, 1500, 24-31 (2017-04-15)
A magnetic, mesoporous core/shell structured Fe
Direct organocatalytic aldol reactions in buffered aqueous media.
Cordova A, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 24, 3024-3025 (2002)
2-Phospha [3] ferrocenophanes with planar chirality: synthesis and use in enantioselective organocatalytic [3+ 2] cyclizations.
Journal of the American Chemical Society, 130(43), 14030-14031 (2008)
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