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Sigma-Aldrich

(Trimethylsilyl)isothiocyanate

99%

Synonyme(s) :

Isothiocyanatotrimethylsilane

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiNCS
Numéro CAS:
2290-65-5
Poids moléculaire :
131.27
Numéro Beilstein :
1745262
Numéro CE :
218-929-7
Numéro MDL:
MFCD00004797
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24853836
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

>1 (vs air)

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.482 (lit.)

Point d'ébullition

143 °C (lit.)

Pf

−32.8 °C (lit.)

Densité

0.931 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)N=C=S

InChI

1S/C4H9NSSi/c1-7(2,3)5-4-6/h1-3H3

Clé InChI

XLTUPERVRFLGLJ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Trimethylsilyl isothiocyanate (TMS-ITC) reacts with fullerene-mixed peroxide C60(O)(OOtBu)4 to yield isothiocyanate derivative C60(NCS)(OH)(OOtBu)4. TMS-ITC undergoes condensation with ethyl 2-benzylamino-5-methyl-3-phenylcyclopent-1-enecarboxylate to yield 1-benzyl-5-methyl-7-phenyl-2-thioxo-1,2,3,5,6,7-hexahydrocyclopentapyrimidin-4-one. It participates in ring opening reaction of N-substituted aziridines and cyclohexene oxide.

Application

Trimethylsilyl isothiocyanate was used as derivatizing reagent during the synthesis of amino acid thiohydantoins.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesHealth hazard
GHS02,GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

84.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

29 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Noncatalyzed Addition of Trimethylsilyl Isothiocyanate to Aziridines and Cyclohexene Oxide.
Prusinowska N and Gawronski J.
Synthetic Communications, 39(15), 2795-2803 (2009)
J M Bailey et al.
Biochemistry, 29(12), 3145-3156 (1990-03-27)
Proteins and peptides can be sequenced from the carboxy terminus with isothiocyanate reagents to produce amino acid thiohydantoin derivatives. Previous studies in our laboratory indicated that the use of trimethylsilyl isothiocyanate (TMS-ITC) as a coupling reagent significantly improved the yields
Frans D Therkelsen et al.
Organic & biomolecular chemistry, 1(16), 2908-2918 (2003-09-13)
Condensation of 3-(3,5-dimethylphenyl)-2-oxocyclopentanecarboxamide (11) with oxalyl chloride and condensation of ethyl 2-benzylamino-5-methyl-3-phenylcyclopent-1-enecarboxylate (17a) with trimethylsilyl isothiocyanate gave 7-(3,5-dimethylphenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[e][1,3]oxazine-2,4-dione (12) and 1-benzyl-5-methyl-7-phenyl-2-thioxo-1,2,3,5,6,7- hexahydrocyclopentapyrimidin-4-one (18a), respectively. Acid catalyzed ring-closure of 6-(4-methyl-1-phenylpent-3-enyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one (26) and radical mediated ring-closure of 1,3-bis(benzyloxymethyl)-5-bromo-6-(1-phenylbut-3-enyl)-1H-pyrimidine-2,4- dione (32a) gave 5,5-dimethyl-8-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinazoline-2,4-
D H Hawke et al.
Analytical biochemistry, 166(2), 298-307 (1987-11-01)
A reinvestigation of the isothiocyanate-based chemistry for cyclic degradations of peptides and proteins revealed that the reagent trimethylsilylisothiocyanate (TMS-ITC) gives superior results in terms of coupling efficiency and lack of complicating side reactions. Acetic anhydride (10 min at various temperatures)
B Mo et al.
Analytical biochemistry, 249(2), 207-211 (1997-07-01)
A novel and efficient method to prepare amino acid thiohydantoins, which are required as reference standards for development of C-terminal protein sequencing, is reported. Amino acid thiohydantoins were prepared using a straightforward method involving reaction of 20 free amino acids
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