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Sigma-Aldrich

Tin(IV) chloride

98%

Synonyme(s) :

Stannic chloride fuming

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About This Item

Formule linéaire :
SnCl4
Numéro CAS:
7646-78-8
Poids moléculaire :
260.52
Numéro CE :
231-588-9
Numéro MDL:
MFCD00011242
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24852219
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

9 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

10 mmHg ( 10 °C)
18.6 mmHg ( 20 °C)
20 mmHg ( 22 °C)

Pureté

98%

Forme

liquid

Pertinence de la réaction

core: tin
reagent type: Lewis acid
reagent type: catalyst

Point d'ébullition

114 °C (lit.)

Pf

−33 °C (lit.)

Densité

2.226 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl

InChI

1S/4ClH.Sn/h4*1H;/q;;;;+4/p-4

Clé InChI

HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J

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Description générale

Stannic chloride (SnCl4) is a strong Lewis acid widely used as a promoter or catalyst in organic synthesis. It is soluble in most organic solvents.

Application

Stannic chloride can be used to catalyze:
  • Cyclization of trans β-monocyclohomofarnesic acid to form norambreinolide.
  • Formation of C-glycosides of aromatic compounds such as thiophene, naphthalene and phloroglucinol trimethyl ether.
  • Formal [4+2] cycloaddition of 3-ethoxycyclobutanones and allyltrialkylsilanes to form 3-ethoxy-5-[(trialkylsilyl)methyl]cyclohexan-1-ones.
  • Diastereoselective reaction of δ-alkoxyallylstannanes with aldehydes to form 1,5-diol derivatives.


Other applications of SnCl4:
  • The SnCl4-2,6-dialkoxyphenols complexes can catalyze cyclization of poylenes, such as 4-(homogeranyl)toluene to form trans-fused tricyclic compound.
  • SnCl4 can act as a promoter during the reaction of ortho-aminobenzonitriles with β-ketoesters and β-enaminonitriles to form 4-aminoquinolines and 4-aminopyridines, respectively.
  • SnCl4-silver perchlorate forms an effective catalytic system for the stereoselective of glycosylation 1-O-acetyl glucose.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H335,H412

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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