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Sigma-Aldrich

tert-Butyl nitrite

90%

Synonyme(s) :

1,1-Dimethylethyl nitrite

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3CONO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
103.12
Beilstein:
1209339
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

90%

Indice de réfraction

n20/D 1.368 (lit.)

pb

61-63 °C (lit.)

Solubilité

alcohol: very soluble(lit.)
carbon disulfide: very soluble(lit.)
chloroform: very soluble(lit.)
diethyl ether: very soluble(lit.)
glycerol: insoluble (practically)(lit.)
water: slightly soluble(lit.)

Densité

0.867 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

O-nitroso
nitroso

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)ON=O

InChI

1S/C4H9NO2/c1-4(2,3)7-5-6/h1-3H3

Clé InChI

IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

tert-Butyl nitrite (TBN) is an efficient NO source[1]. TBN participates in photocatalyzed conversion of aryl- and heteroarylamines to selenides[2]. It also participates in radical multifunctionalization reactions of aliphatic alkenes[3].

Application

tert-Butyl nitrite has been used as reagent:
  • for diazotization and nitros­ation of alcohols, thiols, amines and cycloalkanes[1]
  • for the preparation of aryl azides from aryl amines[4]

Autres remarques

remainder 2-methyl-2-propanol

Pictogrammes

FlameExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

14.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-10 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves


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tert-Butyl Nitrite.
Liu Y.
Synlett, 2011(08), 1184-1185 (2011)
Daisuke Hirose et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 9, 1713-1717 (2013-09-26)
Water induces a change in the product of radical multifunctionalization reactions of aliphatic alkenes involving an sp(3) C-H functionalization by an 1,5-hydrogen shift using tert-butyl nitrite and molecular oxygen. The reaction without water, reported previously, gives nitrated γ-lactols, whereas the
Karine Barral et al.
Organic letters, 9(9), 1809-1811 (2007-03-30)
[reaction: see text] An efficient and improved procedure for the preparation of aromatic azides and their application in the Cu(I)-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition ("click reaction") is described. The synthesis of aromatic azides from the corresponding amines is accomplished under mild
The Journal of Organic Chemistry, 42, 2431-2431 (1977)

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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