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117641

Sigma-Aldrich

3-Aminocrotononitrile

96%

Synonyme(s) :

3-Amino-2-butenenitrile, 3-Iminobutyronitrile, Diacetonitrile

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About This Item

Formule linéaire :
H2N(CH3)=CHCN
Numéro CAS:
1118-61-2
Poids moléculaire :
82.10
Beilstein:
1719815
Numéro CE :
214-266-2
Numéro MDL:
MFCD00008071
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847338
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

96%

Solubilité

95% ethanol: soluble 25 mg/mL, clear, colorless to yellow

Groupe fonctionnel

amine
nitrile

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C\C(N)=C/C#N

InChI

1S/C4H6N2/c1-4(6)2-3-5/h2H,6H2,1H3/b4-2+

Clé InChI

DELJOESCKJGFML-DUXPYHPUSA-N

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Application

3-Aminocrotononitrile was used as bisnucleophilic reagent which on cyclocondensation with hexafluoroacetone(ethoxycarbonylimine) forms bis(trifluoromethyl)pyrimidinones[1].

Actions biochimiques/physiologiques

3-Aminocrotononitrile reacts with ferrocenyl-1,2-enones to form ferrocenyl pyridines[2]. It undergoes diazotization coupling reaction with p-substituted anilines to give 2-arylhydrazone-3-ketimino-butyronitriles[3].

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H311,H317

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCD9554
BCCC1656
BCCB4680
BCBW6393
BCBV6939

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Synthesis of disazo pyrazolo [1, 5-< i> a</i>] pyrimidines.
Karci F and Demircali A.
Dyes and Pigments, 74(2), 288-297 (2007)
Synthesis of fluoro-containing pyrimidinones from hexafluoroacetone (ethoxycarbonylimine).
Sokolov VB and Aksinenko AY
Russian Chemical Bulletin, 54(6), 1518-1522 (2005)
Elena I Klimova et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 17(9), 10079-10093 (2012-08-28)
The reactions of 2-cyano-3-ferrocenylacrylonitrile (1) with malononitrile (2) in a MeOH/H₂O or 2-PrOH/H₂O medium in the presence of Na₂CO₃ afforded 6-alkoxy-2-amino-4-ferrocenylpyridine-3,5-dicarbonitriles 3a,b (multi-component condensation) and 6-alkoxy-2-amino-4-ferrocenyl-3-ferrocenylmethyl-3,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitriles 4a,b (multi-component cyclodimerization). Analogous reactions of 1 with 2 in an MeOH/H₂O medium in

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