Ölsäure

Ölsäure ist ein natürliches farbloses flüssiges Öl, ähnlich einem Omega-9-Öl, das bei Lufteinwirkung gelb oder braun wird. Es handelt sich um eine 9-Octadecensäure mit einer cis-Doppelbindung an C-9, welche als die am häufigsten vorkommende einfach ungesättigte Fettsäure in der Natur gilt. Ölsäure hat einen milden Geruch, schwimmt auf Wasser und spielt verschiedene Rollen, einschließlich als EC-3.1.1.1-Hemmer (Carboxylesterase), Escherichia-coli-Metabolit, Pflanzenmetabolit, Daphnia-galeata-Metabolit, Lösungsmittel, Antioxidans und als Mausmetabolit. Es wirkt als konjugierte Säure eines Oleats und leitet sich aus einem Hydrid einer cis-9-Octadecensäure ab. Dieser Bestandteil findet sich in pflanzlichen Quellen wie Gladiolus italicus und Prunus mume sowie in tierischen Quellen wie Schweinen. Pflanzliche Ölsäure wird durch Hydrolyse von Oliventrester-Oleinen und anschließender Destillation gewonnen. Ölsäure tierischen Ursprungs wird hingegen durch Hydrolysierung von tierischem Fett (Talg), durch Kaltfraktionierung und anschließendes Destillieren der resultierenden Mischung gewonnen.

• Eigenschaften und Anwendungen von Ölsäure
• Ölsäure als Standard
• Ölsäure als Bioreagenz
• Markierte Ölsäuren
• Deuterierte Ölsäuren
• Salze der Ölsäure

Eigenschaften und Anwendungen von Ölsäure

Ölsäure ist ein vielseitiger Stoff mit vielen verschiedenen Eigenschaften und Anwendungsmöglichkeiten. Je nach Herkunft des Öls findet sie Verwendung in verschiedenen Bereichen. So wird sie bei der Herstellung von Detergenzien, Textilien, Farben, Tinten, Kosmetika, Arzneimitteln, Leder und Schmiermitteln eingesetzt. Dank ihrer hervorragenden hautdurchdringenden Eigenschaften übertrifft sie pflanzliche Öle und findet Anwendung in Schmierseife, Dauerwellenlösungen, Nagellack, Toilettenseifen und flüssigem Make-up. Ölsäure ist wertvoll für Pharmazeutika, Textilien, die Metallurgie und Chemikalien und ein vielseitiger Inhaltsstoff, mit dem Herausforderungen in verschiedenen Branchen begegnet werden kann und sich wichtige Bestandteile und Lösungen entwickeln lassen.

Darüber hinaus dient Ölsäure als Weichmacher und wird in Arzneimitteln als Hilfsstoff verwendet. Sie fungiert auch als Emulgator oder Lösungsmittel in Aerosolprodukten. Insbesondere spielt Ölsäure erwiesenermaßen eine entscheidende Rolle beim Wachstum und bei der Produktivität von Zellen aus dem Ovar des Chinesischen Hamsters (CHO). In Zellkultursystemen erfüllt Ölsäure Funktionen wie die langfristige Energiespeicherung. Die aus NADPH und ATP gewonnene Energie wird in Form von Fettsäuren gespeichert. Diese Fettsäuren werden zu einem Glycerin-Rückgrat verestert und bilden Verbindungen, die als Mono-, Di- und Triglyceride (neutrale Fette) bekannt sind. Beim Abbau von Fettsäuren wird gespeicherte Energie freigesetzt, die zu zellulären Prozessen beiträgt. Dies unterstreicht die Bedeutung der Ölsäure für verschiedene Anwendungen, die sowohl Industrie- als auch Forschungsbereiche umfassen.

Ölsäure als Standard

Ölsäure wird als pharmazeutischer Referenzstandard für die Beurteilung von Analyten in pharmazeutischen Formulierungen mittels Chromatographieverfahren wie der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) und der Gaschromatographie (GC) verwendet. Außerdem dient sie als analytischer Standard zur Identifizierung und Quantifizierung von Fettsäuren in Blutplasmaproben mittels Gaschromatographie in Kombination mit Vakuum-Ultraviolettspektroskopie.

Ölsäure als Bioreagenz

Ölsäure in Pulverform ist wasserlöslich und wird wie Ölsäure-Albumin aus Rindern als Bioreagenz in Zellkulturen eingesetzt.

Markierte Ölsäuren

Isotopisch markierte Ölsäuren (Ölsäure-1-¹³C) können verwendet werden, um den Lipidstoffwechsel in Zellen und Organismen, den Prozess der Fettsäureoxidation sowie Lipidmoleküle innerhalb eines biologischen Systems zu untersuchen und Protein-Lipid-Interaktionen zu analysieren.

Deuterierte Ölsäuren

Deuterierte Ölsäuren werden in der NMR-Spektroskopie zur Untersuchung molekularer Strukturen sowie von Konformationsänderungen und Wechselwirkungen auf atomarer Ebene verwendet. Sie werden auch verwendet, um Stoffwechselwege zu verfolgen sowie in pharmakokinetischen Studien die Resorption, Verteilung, Metabolisierung und Ausscheidung von Lipiden und lipidbasierten Verbindungen im Körper zu untersuchen.

Salze der Ölsäure

Die Salze der Ölsäure (Natriumoleat und Kaliumoleat) werden als Tenside und Emulgatoren in Lebensmitteln verwendet. Sie werden auch in der Textilverarbeitung als Verlaufmittel zur Gewährleistung einer gleichmäßigen Farbverteilung bei Färbeprozessen, als Dispergiermittel bei der Papier- und Zellstoffherstellung sowie als Schaummittel bei der Herstellung von geschäumten Kautschuk- und Latexprodukten verwendet.