P5318

Pepstatin A

powder, ≥90% (HPLC)

• Empirische Formel (Hill-System): C₃₄H₆₃N₅O₉
• CAS-Nummer: 26305-03-3
• Molekulargewicht: 685.89
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24898620
• UNSPSC Code: 12352202
• EC Number: 247-600-0
• MDL number: MFCD00060740
• Beilstein/REAXYS Number: 2201362

Eigenschaften

• Produktname: Pepstatin A, microbial, Purity ≥98%
• InChI key: FAXGPCHRFPCXOO-LXTPJMTPSA-N
• InChI: 1S/C34H63N5O9/c1-17(2)12-23(37-33(47)31(21(9)10)39-34(48)30(20(7)8)38-27(42)14-19(5)6)25(40)15-28(43)35-22(11)32(46)36-24(13-18(3)4)26(41)16-29(44)45/h17-26,30-31,40-41H,12-16H2,1-11H3,(H,35,43)(H,36,46)(H,37,47)(H,38,42)(H,39,48)(H,44,45)/t22-,23-,24-,25-,26-,30-,31-/m0/s1
• SMILES string: CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C[C@H](O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)CC(C)C)C(C)C)C(C)C)[C@@H](O)CC(O)=O
• biological source: microbial
• Quality Level: 200
• form: powder
• mp: 233 °C (dec.) (lit.)
• solubility: 0.8-1.2 mg/mL (1% AcOH in Methanol (mix well))
• storage temp.: 2-8°C

Beschreibung

General description

Pepstatin A (früher als „Pepstatin“ bezeichnet) ist ein natürlich vorkommendes chemotaktisches Peptid und ein Inhibitor von Aspartat-Proteasen, und wurde ursprünglich aus Kulturfiltraten verschiedener Actinomyceten-Spezies isoliert. Die frühere Bezeichnung wurde nachträglich in „Pepstatin A“ umbenannt, um besser zwischen dem ursprünglichen Pepstatin und den späteren Derivaten unterscheiden zu können. Pepstatin A enthält insbesondere die ungewöhnliche Aminosäure 4-Amino-hydroxy-6-methylheptansäure (AHMHA), die auch als Statin bekannt ist. Die Aminosäuresequenz von Pepstatin A ist N-Isovaleryl-L-Valyl-L-Valyl-AHMHA-L-Alanyl-AHMHA.

Application

Es kann zusammen mit E64-d und Leupeptin A verwendet werden, um die Zersetzung von zellulärem Material in Autophagosomen zu hemmen. Für diese Anwendung wird in der Regel eine Arbeitskonzentration von 1–10 μM gewählt.

Biochem/physiol Actions

Pepstatin A ist ein Inhibitor von sauren Proteasen (Aspartylpeptidasen). Mit Proteasen wie Pepsin, Renin, Cathepsin D, Chymosin des Rindes und Protease B (Aspergillus niger) bildet es einen 1:1-Komplex. Der Inhibitor ist hochgradig selektiv und hemmt nicht Thiolproteasen, neutrale Proteasen oder Serinproteasen. Auch gelöste γ-Sekretase und retrovirale Protease werden von Pepstatin A gehemmt. Es wird verwendet, um Proteasen aus verschiedenen Quellen zu charakterisieren.

Starker Inhibitor von sauren Proteasen, darunter Pepsin, Renin und Cathepsin D sowie zahlreiche bakterielle Asparagin-Proteasen. Wirksame Konzentration 1 μM. Etwa 1 Tag stabil.

Preparation Note

Pepstatin kann mit einer Konzentration von 1 mg/ml in 10 % (v/v) Essigsäure in Methanol (9:1 Methanol:Essigsäure) aufgelöst werden. Die Zugabe von Essigsäure kann erforderlich sein, um dieses Peptid in Methanol oder DMSO aufzulösen. Die Auflösung mit einer Konzentration von 1 bis 2 mg/ml in Ethanol ist möglich, allerdings kann für eine vollständige Auflösung Wärme erforderlich sein. Pepstatin-A-Lösungen können ohne Zerfall des Peptids bis 60 °C erhitzt werden.
Stammlösungen mit einer Konzentration von 1 mg/ml sind bei 4 °C mindestens eine Woche lang stabil. Eine 1-mM-Lösung in Methanol oder DMSO ist bei -20 °C monatelang stabil. Wenn Lösungen einen dunkleren Gelbton annehmen, findet eine Hydrolyse des Reagenz statt.
Eine Arbeitskonzentration von 1 μM ist bei Raumtemperatur mindestens einen Tag lang stabil.

Other Notes

Gewinner des CiteAb Award 2024 in der Kategorie „Supplier Succeeding in Parkinson′s Research“ (Erfolgreiche Anbieter in der Parkinson-Forschung)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)