P4265

Pepstatin A

powder, ≥75% (HPLC)

• Synonym(e): Pepsin inhibitor
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₄H₆₃N₅O₉
• CAS-Nummer: 26305-03-3
• Molekulargewicht: 685.89
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24898519
• UNSPSC Code: 12352202
• EC Number: 247-600-0
• MDL number: MFCD00060740
• Beilstein/REAXYS Number: 2201362

Eigenschaften

• Produktname: Pepstatin A, microbial, ≥75% (HPLC)
• biological source: microbial
• Quality Segment: 300
• assay: ≥75% (HPLC)
• form: powder
• mp: 233 °C (dec.) (lit.)
• solubility: ethanol: acetic acid (9:1): 1 mg/mL, clear to hazy, colorless
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C[C@H](O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)CC(C)C)C(C)C)C(C)C)[C@@H](O)CC(O)=O
• InChI: 1S/C34H63N5O9/c1-17(2)12-23(37-33(47)31(21(9)10)39-34(48)30(20(7)8)38-27(42)14-19(5)6)25(40)15-28(43)35-22(11)32(46)36-24(13-18(3)4)26(41)16-29(44)45/h17-26,30-31,40-41H,12-16H2,1-11H3,(H,35,43)(H,36,46)(H,37,47)(H,38,42)(H,39,48)(H,44,45)/t22-,23-,24-,25-,26-,30-,31-/m0/s1
• InChI key: FAXGPCHRFPCXOO-LXTPJMTPSA-N

Beschreibung

Application

Pepstatin A wurde verwendet:

• als eine Komponente des Synaptoneurosomen-Puffers für die Homegenisierung der C57BL/6-Striata
• als eine Komponente von zyklinabhängigem Kinase 5 (Cdk5)-Lysepuffer
• als Inhibitor zur Bestimmung der Chymotrypsinaktivität der kalifornischen Languste

Es kann zusammen mit E64-d und Leupeptin A verwendet werden, um die Zersetzung von zellulärem Material in Autophagosomen zu hemmen. Für diese Anwendung wird in der Regel eine Arbeitskonzentration von 1–10 μM gewählt.

Biochem/physiol Actions

Pepstatin A ist ein Inhibitor von sauren Proteasen (Aspartylpeptidasen). Mit Proteasen wie Pepsin, Renin, Cathepsin D, Chymosin des Rindes und Protease B (Aspergillus niger) bildet es einen 1:1-Komplex. Der Inhibitor ist hochgradig selektiv und hemmt nicht Thiolproteasen, neutrale Proteasen oder Serinproteasen. Auch gelöste γ-Sekretase und retrovirale Protease werden von Pepstatin A gehemmt. Es wird verwendet, um Proteasen aus verschiedenen Quellen zu charakterisieren.

Starker Inhibitor von sauren Proteasen, darunter Pepsin, Renin und Cathepsin D sowie zahlreiche bakterielle Asparagin-Proteasen. Wirksame Konzentration 1 μM. Etwa 1 Tag stabil.

Preparation Note

Pepstatin kann mit einer Konzentration von 1 mg/ml in 10 % (v/v) Essigsäure in Methanol (9:1 Methanol:Essigsäure) aufgelöst werden. Die Zugabe von Essigsäure kann erforderlich sein, um dieses Peptid in Methanol oder DMSO aufzulösen. Die Auflösung mit einer Konzentration von 1 bis 2 mg/ml in Ethanol ist möglich, allerdings kann für eine vollständige Auflösung Wärme erforderlich sein. Pepstatin-A-Lösungen können ohne Zerfall des Peptids bis 60 °C erhitzt werden.
Stammlösungen mit einer Konzentration von 1 mg/ml sind bei 4 °C mindestens eine Woche lang stabil. Eine 1-mM-Lösung in Methanol oder DMSO ist bei -20 °C monatelang stabil. Wenn Lösungen einen dunkleren Gelbton annehmen, findet eine Hydrolyse des Reagenz statt.
Eine Arbeitskonzentration von 1 μM ist bei Raumtemperatur mindestens einen Tag lang stabil.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)