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Merck

P3556

L-α-Phosphatidylcholin

egg yolk, Type XVI-E, ≥99% (TLC), lyophilized powder

Synonym(e):

1,2-Diacyl-sn-glycero-3-phosphocholin, 3-sn-Phosphatidylcholin, L-α-Lecithin, Azolectin, PC

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Über diesen Artikel

CAS-Nummer:
UNSPSC Code:
51321705
NACRES:
NA.25
EC Number:
232-307-2
Beilstein/REAXYS Number:
5209585

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SMILES string

[P](=O)([O-])(OC[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OCC[N+](C)(C)C

InChI key

JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N

InChI

1S/C42H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-21-23-25-27-29-31-33-35-42(45)51-40(39-50-52(46,47)49-37-36-43(3,4)5)38-48-41(44)34-32-30-28-26-24-22-19-17-15-13-11-9-7-2/h14,16,20-21,40H,6-13,15,17-19,22-39H2,1-5H3/b16-14-,21-20-/t40-/m1/s1

biological source

egg yolk

type

Type XVI-E

assay

≥99% (TLC)

form

lyophilized powder

functional group

phospholipid

lipid type

phosphoglycerides

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P427961771P5394
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-

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phospholipid

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General description

Phosphatidylcholin gehört zur Klasse der Phosphoglyceride und enhält Cholin als Kopf-Gruppe.[1] Cholin ist an Glycerin gebunden, das mit dem Fettsäure-Rückgrat verestert ist.[1][2] Es ist das Haupt-Phospholipid in eukaryotischen Organismen.[2]

Application

L-α-Phosphatidylcholin wurde für folgende Anwendungen eingesetzt:
  • Bildung eines dünnen Lipidfilms beim Kupffer-Zellenabbau durch in Liposomen verpacktes Clodronat[3]
  • Komponente für einen Testpuffer für einen γ-Sekretase-In-vitro-Assay[4]
  • Herstellung einer Substratmischung für einen 5-Lipoxygenase-Enzymaktivitätstest für die HPLC (Hochleistungsflüssigkeitschromatographie)[5]

Biochem/physiol Actions

Ein großes strukturelles Phospholipid im Gehirn, das schätzungsweise 15 % der Gesamtlipide enthält; befindet sich hauptsächlich in der grauen Substanz.
Es dient auch als Quelle für Lipidmessenger/bioaktive Lipide wie Lysophosphatidylcholin, Diacylglycerin, Phosphatidsäure, Lysophosphatidylcholin, Arachidonsäure und Plättchen-aktivierender Faktor.[6] Phosphatidylcholin wird in der Leber durch den Cytidin-Diphosphocholin(CDP-Cholin)-Stoffwechselweg gebildet.[7]

Packaging

Verpackt unter Argon

Preparation Note

Hergestellt mit einer Modifikation des Verfahrens von Singleton, W.S. et al., J. Am. Oil Chem. Soc., 42, 53 (1965).

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

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Not applicable

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Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Marine omega-3 phospholipids: metabolism and biological activities
Burri L, et al.
International Journal of Molecular Sciences, 13(11), 15401-15419 (2012)
FTIR-spectroscopic characterization of phosphocholine-headgroup model compounds
Pohle W, et al.
Journal of Molecular Structure, 563, 463-467 (2001)
Lea M Hürlimann et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 60(9), 5400-5411 (2016-07-07)
Nosocomial infections with Enterococcus faecalis are an emerging health problem. However, drug efflux pumps contributing to intrinsic drug resistance are poorly studied in this Gram-positive pathogen. In this study, we functionally investigated seven heterodimeric ABC transporters of E. faecalis that
Molecular distinction of phosphatidylcholine synthesis between the CDP-choline pathway and phosphatidylethanolamine methylation pathway
DeLong CJ, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 274(42), 29683-29688 (1999)
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Rakonjac M, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 103(35), 13150-13155 (2006)

Protokolle

(soybean), ≥97%; L-α-Phosphatidylethanolamine from egg yolk, Type III, ≥97% (TLC), lyophilized powder; L-α-Phosphatidylcholine, from egg yolk, Type XVI-E, ≥99% (TLC), lyophilized powder; Sphingomyelin, from chicken egg yolk, ≥95%

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