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Merck

P3556

Sigma-Aldrich

L-α-Phosphatidylcholin

egg yolk, Type XVI-E, ≥99% (TLC), lyophilized powder

Synonym(e):

1,2-Diacyl-sn-glycero-3-phosphocholin, 3-sn-Phosphatidylcholin, L-α-Lecithin, Azolectin, PC

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About This Item

CAS-Nummer:
Beilstein:
5209585
EG-Nummer:
UNSPSC-Code:
51321705
NACRES:
NA.25

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Biologische Quelle

egg yolk

Qualitätsniveau

Typ

Type XVI-E

Assay

≥99% (TLC)

Form

lyophilized powder

Funktionelle Gruppe

phospholipid

Lipid-Typ

phosphoglycerides

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[P](=O)([O-])(OC[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OCC[N+](C)(C)C

InChI

1S/C42H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-21-23-25-27-29-31-33-35-42(45)51-40(39-50-52(46,47)49-37-36-43(3,4)5)38-48-41(44)34-32-30-28-26-24-22-19-17-15-13-11-9-7-2/h14,16,20-21,40H,6-13,15,17-19,22-39H2,1-5H3/b16-14-,21-20-/t40-/m1/s1

InChIKey

JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Phosphatidylcholin gehört zur Klasse der Phosphoglyceride und enhält Cholin als Kopf-Gruppe.[1] Cholin ist an Glycerin gebunden, das mit dem Fettsäure-Rückgrat verestert ist.[1][2] Es ist das Haupt-Phospholipid in eukaryotischen Organismen.[2]

Anwendung

L-α-Phosphatidylcholin wurde für folgende Anwendungen eingesetzt:
  • Bildung eines dünnen Lipidfilms beim Kupffer-Zellenabbau durch in Liposomen verpacktes Clodronat[3]
  • Komponente für einen Testpuffer für einen γ-Sekretase-In-vitro-Assay[4]
  • Herstellung einer Substratmischung für einen 5-Lipoxygenase-Enzymaktivitätstest für die HPLC (Hochleistungsflüssigkeitschromatographie)[5]

Biochem./physiol. Wirkung

Ein großes strukturelles Phospholipid im Gehirn, das schätzungsweise 15 % der Gesamtlipide enthält; befindet sich hauptsächlich in der grauen Substanz.
Es dient auch als Quelle für Lipidmessenger/bioaktive Lipide wie Lysophosphatidylcholin, Diacylglycerin, Phosphatidsäure, Lysophosphatidylcholin, Arachidonsäure und Plättchen-aktivierender Faktor.[6] Phosphatidylcholin wird in der Leber durch den Cytidin-Diphosphocholin(CDP-Cholin)-Stoffwechselweg gebildet.[7]

Verpackung

Verpackt unter Argon

Angaben zur Herstellung

Hergestellt mit einer Modifikation des Verfahrens von Singleton, W.S. et al., J. Am. Oil Chem. Soc., 42, 53 (1965).

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

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Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Li Zhou et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 65(6), 1229-1238 (2017-01-24)
Purification, characterization, and antioxidative activity in vitro of shrimp phosphatidylcholines (PCs) were investigated. The molecular structures of shrimp PCs were determined by MALDI-TOF/TOF MS. The MS
Chemical cross-linking provides a model of the gamma-secretase complex subunit architecture and evidence for close proximity of the C-terminal fragment of presenilin with APH-1
Steiner H, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 283(50), 34677-34686 (2008)
Ireos Filipuzzi et al.
PLoS genetics, 12(11), e1006374-e1006374 (2016-11-18)
Invasive infections by fungal pathogens cause more deaths than malaria worldwide. We found the ergoline compound NGx04 in an antifungal screen, with selectivity over mammalian cells. High-resolution chemogenomics identified the lipid transfer protein Sec14p as the target of NGx04 and
Molecular distinction of phosphatidylcholine synthesis between the CDP-choline pathway and phosphatidylethanolamine methylation pathway
DeLong CJ, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 274(42), 29683-29688 (1999)
FTIR-spectroscopic characterization of phosphocholine-headgroup model compounds
Pohle W, et al.
Journal of Molecular Structure, 563, 463-467 (2001)

Protokolle

(soybean), ≥97%; L-α-Phosphatidylethanolamine from egg yolk, Type III, ≥97% (TLC), lyophilized powder; L-α-Phosphatidylcholine, from egg yolk, Type XVI-E, ≥99% (TLC), lyophilized powder; Sphingomyelin, from chicken egg yolk, ≥95%

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

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