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H7768

Sigma-Aldrich

12(S)-Hydroxy-(5Z,8Z,10E,14Z)-Eicosatetraensäure -Lösung

~100 μg/mL in ethanol, ≥95% (HPLC)

Synonym(e):

(S)-12-HETE

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H32O3
CAS-Nummer:
54397-83-0
Molekulargewicht:
320.47
Beilstein:
2656104
EG-Nummer:
200-578-6
MDL-Nummer:
MFCD00036916
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
24895806
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

200

Assay

≥95% (HPLC)

Form

liquid

Konzentration

~100 μg/mL in ethanol

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CCCCC\C=C/C[C@H](O)\C=C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O

InChI

1S/C20H32O3/c1-2-3-4-5-10-13-16-19(21)17-14-11-8-6-7-9-12-15-18-20(22)23/h7-11,13-14,17,19,21H,2-6,12,15-16,18H2,1H3,(H,22,23)/b9-7-,11-8-,13-10-,17-14+/t19-/m0/s1

InChIKey

ZNHVWPKMFKADKW-LQWMCKPYSA-N

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Biochem./physiol. Wirkung

12(S)-HETE ist ein bioaktives Lipid, das bei Tumorzelllinien und in Tiermodellen mit Angiogenese, Tumorwachstum und Metastasierung in Verbindung gebracht wird. Arachidonat-12-Lipoxygenase (12-LOX) wandelt Arachidonsäure in 12(S)-(HETE) um. Eine veränderte Expression oder Aktivität von 12-LOX wurde bei verschiedenen Karzinomen, einschließlich Prostatakarzinomen, festgestellt.
Prometastatischer Metabolit von Arachidonsäure über den 12-Lipoxygenase-Weg, der in vielen Tumorzelllinien exprimiert wird. Er wird in der koronaren Mikrovaskulatur produziert und ist ein potenter Induktor für die Entspannung und Hyperpolarisation dieser Mikrovaskulatur. Er aktiviert Ca2+-aktivierte K+-Ströme mit großer Leitfähigkeit in koronaren Mikrovaskulatur der glatten Muskulatur.

Verpackung

abgefüllt unter Argon

Piktogramme

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Signalwort

Danger

H-Sätze

H225,H319

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

55.4 °F

Flammpunkt (°C)

13 °C

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