H7768

12(S)-Hydroxy-(5Z,8Z,10E,14Z)-Eicosatetraensäure -Lösung

~100 μg/mL in ethanol, ≥95% (HPLC)

• Synonym(e): (S)-12-HETE
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₃₂O₃
• CAS-Nummer: 54397-83-0
• Molekulargewicht: 320.47
• UNSPSC Code: 12352106
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24895806
• EC Number: 200-578-6
• Beilstein/REAXYS Number: 2656104
• MDL number: MFCD00036916

Eigenschaften

• Quality Segment: 200
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: liquid
• concentration: ~100 μg/mL in ethanol
• shipped in: dry ice
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CCCCC\C=C/C[C@H](O)\C=C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O
• InChI: 1S/C20H32O3/c1-2-3-4-5-10-13-16-19(21)17-14-11-8-6-7-9-12-15-18-20(22)23/h7-11,13-14,17,19,21H,2-6,12,15-16,18H2,1H3,(H,22,23)/b9-7-,11-8-,13-10-,17-14+/t19-/m0/s1
• InChI key: ZNHVWPKMFKADKW-LQWMCKPYSA-N

Beschreibung

Biochem/physiol Actions

12(S)-HETE ist ein bioaktives Lipid, das bei Tumorzelllinien und in Tiermodellen mit Angiogenese, Tumorwachstum und Metastasierung in Verbindung gebracht wird. Arachidonat-12-Lipoxygenase (12-LOX) wandelt Arachidonsäure in 12(S)-(HETE) um. Eine veränderte Expression oder Aktivität von 12-LOX wurde bei verschiedenen Karzinomen, einschließlich Prostatakarzinomen, festgestellt.

Prometastatischer Metabolit von Arachidonsäure über den 12-Lipoxygenase-Weg, der in vielen Tumorzelllinien exprimiert wird. Er wird in der koronaren Mikrovaskulatur produziert und ist ein potenter Induktor für die Entspannung und Hyperpolarisation dieser Mikrovaskulatur. Er aktiviert Ca²⁺-aktivierte K⁺-Ströme mit großer Leitfähigkeit in koronaren Mikrovaskulatur der glatten Muskulatur.

Packaging

abgefüllt unter Argon

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS02,GHS07
• signalword: Danger
• hcodes: H225,H319
• pcodes: P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2
• Lagerklasse: 3 - Flammable liquids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: 55.4 °F
• flash_point_c: 13 °C