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Merck

D7628

Dihydrouracil

powder

Synonym(e):

5,6-Dihydro-2,4-dihydroxypyrimidine

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C4H6N2O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
114.10
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352005
EC Number:
207-982-1
MDL number:
Form:
powder

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form

powder

InChI

1S/C4H6N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H2,(H2,5,6,7,8)

InChI key

OIVLITBTBDPEFK-UHFFFAOYSA-N

SMILES string

O=C1CCNC(=O)N1

mp

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U0750U1128D199303
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>300 °C (lit.)

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>300 °C (lit.)

mp

197-200 °C (lit.)

General description

Dihydrouracil (DiHU) is a minor base found in transfer ribonucleic acid (tRNA). It is similar to uracil with the only exception that the C5-C6 bond is saturated. It crystallized in the monoclinic system with space group P21/C. Its crystalline structure has been analyzed.[1] Its generation from L-cysteine and uracil via photochemical addition has been described.[2]

Application

Dihydrouracil has been used as a standard for ureido group in the colorimentric assay of transfer ribonucleic acid (tRNA).[3]

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Sylke Schneider et al.
Journal of the American College of Surgeons, 200(3), 336-344 (2005-03-02)
To find out if neoadjuvant therapy could alter tumor response determinants that might affect tumor sensitivity to the treatment, we investigated intratumoral expressions of genes associated with chemosensitivity, radiosensitivity, or both before and after radiochemotherapy. Twenty-four patients with locally advanced
Cuiping Liu et al.
Methods in enzymology, 469, 69-93 (2009-01-01)
Transfer RNA (tRNA) molecules mediate translation of the nucleic acid genetic code into the amino acid building blocks of proteins, thus ensuring the survivability of cells. The dynamic properties of tRNA molecules are crucial to their functions in both activity
The mechanism of photochemical addition of cysteine to uracil and formation of dihydrouracil.
Jellinek T and Johns RB.
Photochemistry and Photobiology, 11(5), 349-359 (1970)
Yvonne Wettergren et al.
Cancer, 118(11), 2935-2943 (2011-10-25)
In Nordic countries, the standard treatment of colorectal cancer (CRC) in the adjuvant setting is bolus 5-fluorouracil (5-FU) plus leucovorin alone or in combination with oxaliplatin. 5-FU competes with the natural occurring pyrimidine uracil (Ura) as a substrate for dihydropyrimidine
Futao Yu et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 108(49), 19593-19598 (2011-11-30)
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