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Merck

B0753

Diacetylmonoxim

≥98% (GC), powder, ATP-sensitive K⁺ and Ca²⁺ channel inhibitor

Synonym(e):

2,3-Butandionmonoxim, BDM

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
CH3C(=NOH)COCH3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
101.10
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
200-348-5
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
605582
Assay:
≥98%
Form:
powder
Quality level:

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Produktname

Diacetylmonoxim, ≥98%

InChI key

FSEUPUDHEBLWJY-HWKANZROSA-N

InChI

1S/C4H7NO2/c1-3(5-7)4(2)6/h7H,1-2H3/b5-3+

SMILES string

CC(=O)\C(C)=N\O

assay

≥98%

form

powder

bp

185-186 °C (lit.)

mp

75-78 °C (lit.)

Quality Level

Gene Information

human ... KCNB1(3745)

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31550I0404B85307
assay

≥98%

assay

≥98.0% (N), ≥99.0%

assay

≥98% (HPLC)

assay

97%

form

powder

form

solid

form

solid

form

liquid

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

bp

185-186 °C (lit.)

bp

185-186 °C (lit.)

bp

-

bp

88 °C (lit.)

mp

75-78 °C (lit.)

mp

75-76 °C, 75-78 °C (lit.)

mp

-

mp

-

Gene Information

human ... KCNB1(3745)

Gene Information

-

Gene Information

-

Gene Information

human ... ACHE(43), BCHE(590), CES1(1066)

Application

Anwendungen von 2,3-Butandionmonoxim:
  • in Myosin-V Einzelmolekül-Motilitätsassays
  • als Anästhetikum bei Ansätzen bildgebender Verfahren bei transgenen Tieren
  • zur Reduzierung der Rigorspannung in Muskelfasern
  • als Bestandteil des Kulturmediums von Kardiomyozyten der Maus

Biochem/physiol Actions

2,3-Butandionmonoxim ist ein Inhibitor von ATP-abhängigen K+- und Ca2+-Kanälen.
DRK1 ist ein klonierter, verzögerter-Gleichrichter- (Kv2.1) K+-Kanal des Rattenhirns mit Konsensusstellen für Proteinkinasen-abhängige Phosphorylierung, von denen erwartet werden kann, dass sie durch die Phosphorylierung funktionell reguliert werden. 2,3-Butandionmonoxim (BDM) entfernt chemisch Phosphatgruppen von vielen Proteinen, und seine Wirkung auf DRK1-Kanäle wurde nach der Exprimierung von DRK1-cRNA in Xenopus-Oozyten untersucht. In Zwei-Elektroden-Voltage-Clamp-Experimenten blockierte die Zugabe von 2,3-Butandionmonoxim zum Bad den DRK1-Strom (ki = 16,6 mM, H = 0,96) schnell und reversibel, mit einem Zeitverlauf, der dem Zeitverlauf einer Änderung der Lösung im Bad ähnelte. Der DRK1-Strom wurde bei allen Spannungen blockiert; der Zeitverlauf der Stromaktivierung, -deaktivierung und -inaktivierung wurden von 2,3-Butandionmonoxim nicht beeinflusst. In Inside-out-Patch-Clamp-Experimenten blockierte die Gabe von 2,3-Butandionmonoxim auf die Zytoplasma-Oberfläche auf ähnlich schnelle und reversible Weise die Kanalaktivität (ki = 10,7 mM, H = 1,01), sofern keine re-phosphorylierenden Substrate vorhanden sind. Diese Ergebnisse sind unvereinbar mit einer Phosphatase-Wirkung, da eine solche Wirkung in zellfreien, ATP-freien Membranausschnitten irreversibel sein müsste. Daher legen die Ergebnisse nahe, dass 2,3-Butandionmonoxim DRK1-Kanäle direkt innerhalb oder außerhalb der Membran blockieren kann.

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Deficiency of mouse mast cell protease 4 mitigates cardiac dysfunctions in mice after myocardium infarction
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Despite recent advances in our understanding of the mechanism for ventricular fibrillation (VF), important electrophysiological aspects of the development of VF still are poorly defined. It has been suggested that the onset of VF involves the disintegration of a single
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