A7506

L-Ascorbinsäure

reagent grade, crystalline

• Synonym(e): L-Threoascorbinsäure, Anti-Scorbut-Faktor, Vitamin C
• Lineare Formel: C₆H₈O₆
• CAS-Nummer: 50-81-7
• Molekulargewicht: 176.12
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.26
• PubChem Substance ID: 24891246
• EC Number: 200-066-2
• Beilstein/REAXYS Number: 84272
• MDL number: MFCD00064328
• Assay: ≥98% ( with iodine, titration)
• Form: crystalline
• Grade: reagent grade

Eigenschaften

• biological source: synthetic
• Quality Segment: 200
• grade: reagent grade
• assay: ≥98% ( with iodine, titration)
• form: crystalline
• technique(s): HPLC: suitable, cell culture | stem cell: suitable
• color: white to slightly yellow
• pH: 1.0-2.5 (25 °C, 176 g/L in water)
• mp: 190-194 °C (dec.)
• solubility: water: soluble 50 mg/mL
• storage temp.: room temp
• SMILES string: OC([C@]([C@@H](O)CO)([H])O1)=C(O)C1=O
• InChI: 1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1
• InChI key: CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N
• Gene Information: human ... SLC23A2(9962)

Beschreibung

General description

Der Biosyntheseweg von L-Ascorbinsäure ist bei Pflanzen, Tieren und Pilzen jeweils unterschiedlich. Sie wird durch die Aktion des Enzyms L-Gulono-1,4-lacton-Oxidase (GLO) aus L-Gulono-1,4-lacton synthetisiert.

Application

L-Ascorbinsäure hat folgende Anwendungen:

• als Bestandteil chondrogener Medien zur Kultivierung von aus Knochen gewonnenen mesenchymalen Stammzellen (BMSCs)(149)
• als Referenzstandard in hochauflösenden Flüssigkeitschromatographiesystemen (HPLC)(150)
• zum Testen ihrer Wirkung auf die menschlichen Magenkrebszellen GES-1 und AGS(151)

Biochem/physiol Actions

Ascorbinsäure, oder Vitamin C, ist ein Lacton mit sechs Kohlenstoffatomen, das von Pflanzen und manchen Tierarten gebildet wird, aber nicht von Menschen oder anderen Primaten. Ascorbinsäure ist ein Cofaktor vieler Enzyme und dient als Elektronendonor für Monooxygenasen und Dioxygenasen. Ascorbinsäure ist außerdem ein starkes Antioxidans, insbesondere hinsichtlich reaktiver Sauerstoffspezies.

Ein Mangel an L-Ascorbinsäure wird mit einem Fehlen des Enzyms L-Gulono-1,4-lacton-Oxidase (GLO) in Verbindung gebracht. L-Ascorbinsäure löst antioxidative Funktionen aus und wird über das radikale Zwischenprodukt Ascorbyl zu Dehydroascorbat oxidiert. Sie ist essentiell für die Aufrechterhaltung des Redox-Gleichgewichts. L-Ascorbinsäure ist ein Cofaktor für Dopamin-β-hydroxylase und begünstigt die Proliferation von T-Zellen, schützt das Immunsystem und bietet Linderung bei Erkältungen.

Disclaimer

Kann sich beim Lagern dunkel verfärben

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)