A7506

L-Ascorbinsäure

reagent grade, crystalline

• Synonym(e): L-Threoascorbinsäure, Anti-Scorbut-Faktor, Vitamin C
• Empirische Formel (Hill-System): C₆H₈O₆
• CAS-Nummer: 50-81-7
• Molekulargewicht: 176.12
• Beilstein: 84272
• EG-Nummer: 200-066-2
• MDL-Nummer: MFCD00064328
• UNSPSC-Code: 12352209
• PubChem Substanz-ID: 24891246
• NACRES: NA.26

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic
• Qualität: reagent grade
• Assay: ≥98% ( with iodine, titration)
• Form: crystalline
• Methode(n): HPLC: suitable; cell culture | stem cell: suitable
• Farbe: white to slightly yellow
• pH-Wert: 1.0-2.5 (25 °C, 176 g/L in water)
• mp (Schmelzpunkt): 190-194 °C (dec.)
• Löslichkeit: water: soluble 50 mg/mL
• Lagertemp.: room temp
• SMILES String: OC([C@]([C@@H](O)CO)([H])O1)=C(O)C1=O
• InChI: 1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1
• InChIKey: CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N
• Angaben zum Gen: human ... SLC23A2(9962)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Der Biosyntheseweg von L-Ascorbinsäure ist bei Pflanzen, Tieren und Pilzen jeweils unterschiedlich. Sie wird durch die Aktion des Enzyms L-Gulono-1,4-lacton-Oxidase (GLO) aus L-Gulono-1,4-lacton synthetisiert.[1]

Anwendung

L-Ascorbinsäure hat folgende Anwendungen:

• als Bestandteil chondrogener Medien zur Kultivierung von aus Knochen gewonnenen mesenchymalen Stammzellen (BMSCs)(149)
• als Referenzstandard in hochauflösenden Flüssigkeitschromatographiesystemen (HPLC)(150)
• zum Testen ihrer Wirkung auf die menschlichen Magenkrebszellen GES-1 und AGS(151)

Biochem./physiol. Wirkung

Ascorbinsäure, oder Vitamin C, ist ein Lacton mit sechs Kohlenstoffatomen, das von Pflanzen und manchen Tierarten gebildet wird, aber nicht von Menschen oder anderen Primaten. Ascorbinsäure ist ein Cofaktor vieler Enzyme und dient als Elektronendonor für Monooxygenasen und Dioxygenasen. Ascorbinsäure ist außerdem ein starkes Antioxidans, insbesondere hinsichtlich reaktiver Sauerstoffspezies.

Ein Mangel an L-Ascorbinsäure wird mit einem Fehlen des Enzyms L-Gulono-1,4-lacton-Oxidase (GLO) in Verbindung gebracht.[1] L-Ascorbinsäure löst antioxidative Funktionen aus und wird über das radikale Zwischenprodukt Ascorbyl zu Dehydroascorbat oxidiert. Sie ist essentiell für die Aufrechterhaltung des Redox-Gleichgewichts.[2] L-Ascorbinsäure ist ein Cofaktor für Dopamin-β-hydroxylase und begünstigt die Proliferation von T-Zellen, schützt das Immunsystem und bietet Linderung bei Erkältungen.[3]

Vorsicht

Kann sich beim Lagern dunkel verfärben

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)