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Safranin O

suitable for microscopy

• Synonym(e): Basic Red 2, Gossypimin, Safranin T, Safranin Y oder A, Woll-Rot
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₁₉ClN₄
• CAS-Nummer: 477-73-6
• Molekulargewicht: 350.84
• EC Number: 207-518-8
• UNSPSC Code: 12171500
• NACRES: NA.47
• PubChem Substance ID: 329769290
• MDL number: MFCD00011759
• Colour Index Number: 50240
• Beilstein/REAXYS Number: 3924099

Eigenschaften

• form: powder or crystals
• Quality Segment: 200
• technique(s): titration: suitable
• pH: 10 (20 °C, 10 g/L)
• solubility: methanol: 0.01 g/10 mL, red
• εmax: ≥1000 at 525-535 nm in 50% ethanol
• suitability: suitable for microscopy
• application(s): diagnostic assay manufacturing; hematology; histology; microbiology
• storage temp.: room temp
• SMILES string: [Cl-].Cc1cc2nc3cc(C)c(N)cc3[n+](-c4ccccc4)c2cc1N
• InChI: 1S/C20H18N4.ClH/c1-12-8-17-19(10-15(12)21)24(14-6-4-3-5-7-14)20-11-16(22)13(2)9-18(20)23-17;/h3-11H,1-2H3,(H3,21,22);1H
• InChI key: OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Safranin T, auch als Basic Red 2 bezeichnet, ist ein basischer, kationischer und metachromatischer Azin-Farbstoff, der als biologisches Färbemittel verwendet wird. Das charakteristische Azin-Chromophor enthält Phenazin, ein planares, trizyklisches Dibenzopyrazin, das aus zwei nicht planaren Benzolringen besteht, die durch zwei Stickstoffatome verbunden sind. Eine delokalisierte positive Ladung, ein Wechsel von aromatischen und chinonoidalen Strukturen und diazotisierbare Amingruppen bilden das chromophore System. Durch die c-Methylierung ist dieser Farbstoff insgesamt mäßig groß. Die Trimethylkationen-Form von Safranin ist lipophil, während die Dimethyl-Formen schwach hydrophil sind. Der Farbstoff ist als Chlorid im Handel erhältlich.

Application

• Safranin T wird häufig als mikrobiologisches Färbemittel eingesetzt, insbesondere als Gegenfärbung bei der Gramfärbung zur Unterscheidung von grampositiven und gramnegativen Mikroorganismen und zur Färbung bakterieller Sporen.
• Es wird zum Nachweis von Glykosaminoglykanen bei humanen und tierischen histologischen Proben und Zellkernen verwendet.
• Es ist ein Bestandteil der Benda-Polychromfärbung.
• Es ist eine Komponente verschiedener Polychrome und Lignin-Färbemittel für Färbeanwendungen in der Botanik.
• Es wird auch für den Nachweis von Mastzellen in Cytospin- Präparaten und zur Färbung von chirurgischen gefrorenen Schnitten verwendet.

Biochem/physiol Actions

In microbiology, Gram staining allows fast differentiation of bacteria as Gram-positive or Gram-negative. The mureine structure of the bacteria cell wall is the basis of the color affinity. In the first step, bacteria will be stained with crystal violet, an aniline dye. After the treatment with iodine solution (Lugol’s solution), a dye-iodine complex will form. During the decolorizing step, this complex stays in the multilayer mureine structure of the cell wall of Gram-positive bacteria and appears blue-violet. Gram-negative bacteria, by contrast, have a cell wall consisting of a single-layered murein structure, and correspondingly re-release the staining dye after treatment with the decoloring solution. Gram-negative bacteria will be counterstained with safranin solution and will then appear pink to red.

Features and Benefits

• Color stable
• Reproducible
• Offers sufficient sensitivity to reveal all structural details

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS05
• signalword: Danger
• hcodes: H318
• pcodes: P280 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Eye Dam. 1
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves