D2757

2,3-Diaminonaphthalin

≥95% purity (HPLC), powder

• Synonym(e): 2,3-Naphthylendiamin, DAN
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₀H₁₀N₂
• CAS-Nummer: 771-97-1
• Molekulargewicht: 158.20
• Beilstein: 2206394
• EG-Nummer: 212-241-0
• MDL-Nummer: MFCD00004116
• UNSPSC-Code: 12171500
• PubChem Substanz-ID: 24893709
• NACRES: NA.47

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: 2,3-Diaminonaphthalin, ≥95% (HPLC), powder
• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: powder
• Methode(n): titration: suitable
• Farbe: off-white to dark beige, to Dark Brown
• mp (Schmelzpunkt): 198-200 °C
• Löslichkeit: pyridine: 50 mg/mL
• Anwendung(en): diagnostic assay manufacturing; hematology; histology
• Lagertemp.: room temp
• SMILES String: Nc1cc2ccccc2cc1N
• InChI: 1S/C10H10N2/c11-9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10(9)12/h1-6H,11-12H2
• InChIKey: XTBLDMQMUSHDEN-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

2,3-Diaminonaphthalin ist auch als 2,3-Naphthalindiamin oder DAN bekannt. Es ist eines der Isomere von Naphthalin mit zwei Aminogruppen, die auch als Naphthalindiamine bezeichnet werden. Sie werden in der Regel durch Reduktion des Nitronaphthalin-Derivats und Aminierung des anschließenden Hydroxynaphthalin-Derivats hergestellt.[1]

Anwendung

• 2,3-Diaminonaphthalin (DAN) wird für die fluorometrische Messung von Nitrit/Nitrat verwendet.[2]
• Mithilfe von DAN wurde ein Multispritzen-Fließinjektionssystem für die Festphasenextraktion entwickelt, mit dem das Vorhandensein von Selen spektrophotometrisch nachgewiesen werden kann.[3]
• Es wurde in einer Studie zur Entwicklung eines kolorimetrischen Assays für den Nachweis von Methylglyoxal verwendet.[4]
• Es wurde zudem in einer Studie zur Entwicklung einer neuartigen ratiometrischen Fluoreszenzsonde für den In-situ-Nachweis der Aktivität der alkalischen Phosphatase verwendet.[5]

Biochem./physiol. Wirkung

2,3-Diaminonaphthalin (DAN) wird in Nitrit-Detektionstests verwendet, wo es mit Nitrit reagiert und Fluoreszenz-1H-Naphthotriazol bildet.[6]
DAN reagiert zudem mit Selenit unter Bildung von 4,5-Benzopiazselenol, das durch Absorptiometrie oder Fluorometrie nachweisbar ist.[3]

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H302,H315,H319,H335,H350
• P-Sätze: P201 - P202 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1A - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable