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Merck

52650

Sigma-Aldrich

Hexamethylendiisocyanat

purum, ≥98.0% (GC)

Synonym(e):

1,6-Diisocyanatohexan

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
OCN(CH2)6NCO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
168.19
Beilstein:
956709
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12162002
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.23

Qualität

purum

Qualitätsniveau

Assay

≥98.0% (GC)

Brechungsindex

n20/D 1.453

bp

82-85 °C/0.1 mmHg

Dichte

1.047 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES String

O=C=NCCCCCCN=C=O

InChI

1S/C8H12N2O2/c11-7-9-5-3-1-2-4-6-10-8-12/h1-6H2

InChIKey

RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Hexamethylendiisocyanat (HDI) ist ein aliphatisches Diisocyanat-Monomer der Isocyanat-Klasse. Es wird hauptsächlich bei der Produktion von Polyurethanen verwendet. Die funktionellen Isocyanat-Gruppen in Hexamethylendiisocyanat reagieren schnell mit Polyolen und bilden Polyurethan-Polymere. Von HDI abgeleitete Polyurethane werden häufig in verschiedenen Produkten verwendet, darunter Beschichtungen, Klebstoffe, Dichtstoffe, Elastomere, Schaumstoffe, Dünnschichttransistoren, flexible oder starre Kunststoffe, biomedizinische Anwendungen sowie Elektronik- und Luftfahrtindustrie. Es wird auch zur Herstellung von Oligomeren und Präpolymeren verwendet, die in Kombination mit einem Polyol lichtbeständiges Polyurethan erzeugen.

Anwendung

Anwendungsgebiete von Hexamethylendiisocyanat (HDI):
  • Crosslinker zur Vernetzung der Polyurethan-Ketten im Dreiblock-Copolymer-Gate-Dielektrikum, das dann auf dem Substrat zur Herstellung von organischen Dünnschichttransistoren mit niedriger Spannung aufgebracht wird.
  • Vorstufe bei der Herstellung von Polyurethan-/Graphen-Nanoverbundwerkstoffen mit elektroaktivem Formgedächtnis. Diese Materialien werden in der Regel als Aktoren, Sensoren, künstliche Muskeln, intelligente Geräte und Mikroschalter verwendet.
  • Crosslinker in Verbindung mit Pluronic F127, einem nichtionischen Tensid, um ein auf Polymilchsäure (PLA) basierendes Hydrogel für biomedizinische Anwendungen zu synthetisieren.
Hochreaktives 1,6-Hexamethylendiisocyanat (HMDI) wird zur Synthese von Milchsäurepolymeren aus Oligomeren verwendet, indem 2,2′-Bis(2-oxazolin) (BOX) als Kettenerweiterer hinzugefügt wurde. Durch Synthetisierung eines Alkoxyamin-basierten Diols und seine Reaktion mit einem tri-funktionalen Homopolymer aus HMDI und Polyethylenglycol (PEG) erhielten Polyurethan-Elastomere die Fähigkeit zur Selbstheilung. Kunststoff-Lichtwellenleiter (POF) wurden mittels Bulk-Homopolymerisierung von HMDI hergestellt, wobei Zinn(II)-2-ethylhexanoat (SnOct) als Katalysator wirkte.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1C - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

266.0 °F - Pensky-Martens closed cup

Flammpunkt (°C)

130 °C - Pensky-Martens closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Poly (lactic acid) based hydrogels
Basu A, et al.
Advanced Drug Delivery Reviews, 107, 192-205 (2016)
Self-healing polyurethane elastomer with thermally reversible alkoxyamines as crosslinkages
Yuan C, et al.
Polymer, 55(7), 1782-17971 (2014)
Preparation of electroactive shape memory polyurethane/graphene nanocomposites and investigation of relationship between rheology, morphology and electrical properties
Sofla RLM, et al.
Composites Part B: Engineering, 175, 107090-107090 (2019)
Chain extending of lactic acid oligomers. 2. Increase of molecular weight with 1,6-hexamethylene diisocyanate and 2,2'-bis(2-oxazoline)
Tuominen J, et al.
Polymer, 43(1), 3-10 (2002)
Polyurethane triblock copolymer gate dielectrics for low-voltage organic thin-film transistors
K Dongkyu, et al.
Journal of Industrial and Engineering Chemistry, 71, 460-464 (2019)

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