00401

Acetanilid

puriss. p.a., ≥99.5% (CHN)

• Synonym(e): N-Phenylacetamid, Essigsäure-anilid
• Lineare Formel: CH₃CONHC₆H₅
• CAS-Nummer: 103-84-4
• Molekulargewicht: 135.16
• NACRES: NA.22
• PubChem Substance ID: 329747063
• eCl@ss: 39031308
• UNSPSC Code: 12352100
• EC Number: 203-150-7
• MDL number: MFCD00008674
• Beilstein/REAXYS Number: 606468
• Assay: ≥99.5% (CHN)
• Form: solid

Eigenschaften

• vapor density: 4.65 (vs air)
• Quality Segment: 100
• vapor pressure: 1 mmHg ( 114 °C)
• grade: puriss. p.a.
• assay: ≥99.5% (CHN)
• form: solid
• autoignition temp.: 1004 °F
• bp: 304 °C (lit.)
• mp: 113-115 °C
• functional group: amide
• SMILES string: CC(=O)Nc1ccccc1
• InChI: 1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10)
• InChI key: FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Acetanilid ist ein Mitglied der Acetamide. Es wird als Vorläuferverbindung bei der Synthese von Farbstoffen, Lacken und Kautschuk-Beschleunigern eingesetzt. Es wird außerdem als wichtiges Zwischenprodukt vieler pharmazeutischer Verbindungen eingesetzt.

Application

Acetanilid kann als Reaktant für die Synthese von Folgendem eingesetzt werden:      

• Oxindol-Derivate mittels Ir-katalysierter intermolekularer C-H-Funktionalisierung mit diazotisierter Meldrumsäure.     
• Ortho-Haloacetanilide mittels regioselektiver C-H-Funktionalisierung/Halogenierungsreaktion in Gegenwart von Pd(OAc)₂- und Cu(OAc)₂-Katalysator.      
• Chlorsubstituierte Acetanilide mittels oxidativer Chlorierung mit HCl und m-Chlorperbenzoesäure in DMF.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: 321.8 °F - closed cup
• flash_point_c: 161 °C - closed cup
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves