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Merck

8.20171

Sigma-Aldrich

Brom

for synthesis

Synonym(e):

Brom

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250 ML
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About This Item

CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
159.81
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352300
EG-Index-Nummer:
231-778-1
NACRES:
NA.22
Form:
liquid

€ 132,00


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Dampfdruck

233 hPa ( 20 °C)

Qualitätsniveau

Form

liquid

Eignung der Reaktion

reagent type: oxidant

Kinematische Viskosität

0.314 cSt(20 °C)

bp

58.8 °C/1013 hPa

mp (Schmelzpunkt)

-7.3 °C

Löslichkeit

35 g/L

Dichte

3.12 g/cm3 at 20 °C (liquid)

Lagertemp.

15-25°C

SMILES String

[Br-]

InChI

1S/BrH/h1H/p-1

InChIKey

CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M

Allgemeine Beschreibung

für die Synthese

Anwendung

Brom kann als Oxidationsmittel für die Oxidation von folgenden Substanzen eingesetzt werden:
  • Primäre Alkohole zu Aldehyden oder zu Estern und sekundäre Alkohole zu Ketonen.[1]
  • Alkohole oder Diole zu Tetrahydrofuranen in Gegenwart von Silber(I)-Salzen.[1]
  • Endiol-bis-trimethylsilylether zu α-Diketonen.[1]
  • Aldehyde zu Estern in Gegenwart von alkoholischen Lösungsmitteln und Natriumbicarbonat-Puffer.[2]
  • Aliphatische und aromatische Thiole zu Disulfiden.[3]

Brom kann außerdem zusammen mit anderen Reaktionspartnern wie Hexamethylphosphortriamid (HMPA) und Bis(tributylzinn)oxid (HBD) für die selektive Oxidation von sekundären Alkoholen eingesetzt werden. Brom/Nickel-Carboxylate wandeln jedoch 1,4-Diole zu γ-Butyrolactonen durch selektive Oxidation des primären Alkohols um.[1]

Hinweis zur Analyse

Gehalt (iodometrisch)≥ 99,0 %AussehenBräunlich-rote rauchende Flüssigkeit

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Inhalation - Aquatic Acute 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Lagerklassenschlüssel

6.1B - Non-combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Bromine as an oxidant for direct conversion of aldehydes to esters
Williams DR, et al.
Tetrahedron Letters, 29(40) (1988)
Preparation of disulfides by the oxidation of thiols using bromine
Wu Xiaoming, et al.
Synthetic Communications, 26(1) (1996)
Bromine
Goehring RR
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)

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