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5.31370

Sigma-Aldrich

BMP-2 Signaling Enhancer, A01

Synonym(e):

BMP-2 Signaling Enhancer, A01, (4-((4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-1-piperazinyl)(4-(5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)methanone, Smurf1 Inhibitor, A01

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H20ClF3N4O3S
Molekulargewicht:
512.93
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Assay

≥97% (HPLC)

Qualitätsniveau

Form

powder

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze
protect from light

Farbe

yellow

Löslichkeit

DMSO: 50 mg/mL

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C1COCCN1C2=NC(=NC(=N2)NC3=CC=C(C=C3)[N+](=O)[O-])N4CCOCC4

InChI

1S/C17H21N7O4/c25-24(26)14-3-1-13(2-4-14)18-15-19-16(22-5-9-27-10-6-22)21-17(20-15)23-7-11-28-12-8-23/h1-4H,5-12H2,(H,18,19,20,21)

InChIKey

MSSXBKQZZINCRI-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

A cell-permeable phenylsulfonyl-piperazinyl compound that enhances BMP-2 associated signaling by selectively inhibiting Smurf1-mediated Smad1/5 ubiquitination and thereby prolonging the half life of Smad1 and 5. Directly and specifically blocks WW domains mediated Smurf1-Smad1/5 complex formation (Kd = 3.664 nM), but has no effect on Smurf2-Smad2 and Smurf2-Smad3 interaction. Increases Smad1/5 levels in cells pre-transfected wild type Smurf1, but not the C699A mutant Smurf1 lacking ubiquitin ligase activity. Does not affect the mRNA levels of Smad1 and Smad5. Also, has no effect on the level of Smad2/3, Smad4, ING2 and RhoA. Shown to potentiate BMP-2 induced osteoblastic differentiation of C2C12 cells (~ 2 µM in 48 h).
A cell-permeable phenylsulfonyl-piperazinyl compound that enhances BMP-2 associated signaling by selectively inhibiting Smurf1-mediated Smad1/5 ubiquitination and thereby prolonging the half life of Smad1 and 5. Directly and specifically blocks WW domains mediated Smurf1-Smad1/5 complex formation (Kd = 3.664 nM), but has no effect on Smurf2-Smad2 and Smurf2-Smad3 interaction. Increases Smad1/5 levels in cells pre-transfected wild type Smurf1, but not the C699A mutant Smurf1 lacking ubiquitin ligase activity. Does not affect the mRNA levels of Smad1 and Smad5. Also, has no effect on the level of Smad2/3, Smad4, ING2 and RhoA. Shown to potentiate BMP-2 induced osteoblastic differentiation of C2C12 cells (~ 2 µM in 48 h).

Please note that the molecular weight for this compound is batch-specific due to variable water content.

Biochem./physiol. Wirkung

Cell permeable: yes
Primary Target
Smurf1
Reversible: yes

Verpackung

Packaged under inert gas

Warnhinweis

Toxicity: Standard Handling (A)

Rekonstituierung

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 6 months at -20°C.

Sonstige Hinweise

Cao, Y., et al. 2014. Sci. Rep.4, 4965.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


Analysenzertifikate (COA)

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