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AICAR

≥98% (HPLC), AMPK activator, solid

• Synonym(e): AICA-Ribosid
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₁₄N₄O₅
• CAS-Nummer: 2627-69-2
• Molekulargewicht: 258.23
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00869751
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze

Eigenschaften

• Produktname: AICA-Ribosid, AICA-Riboside, CAS 2627-69-2, is a cell-permeable nucleoside compound whose phosphorylated metabolite activates AMPK and acts as a regulator of de novo purine synthesis.
• Quality Segment: 100
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze
• color: white to brown
• solubility: methanol: 10 mg/mL, water: soluble
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [n]2(cnc(c2N)C(=O)N)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)O)CO
• InChI: 1S/C9H14N4O5/c10-7-4(8(11)17)12-2-13(7)9-6(16)5(15)3(1-14)18-9/h2-3,5-6,9,14-16H,1,10H2,(H2,11,17)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
• InChI key: RTRQQBHATOEIAF-UUOKFMHZSA-N

Beschreibung

General description

Eine zellpermeable Nukleosidverbindung, deren phosphorylierter Metabolit AMP-aktivierte Proteinkinase (AMPK) aktiviert und als Regulator der De-novo-Purinsynthese agiert. Stimuliert die Glucoseaufnahme in durchbluteten und isolierten Muskeln. Bietet Schutz vor durch Glucosemangel, chemische Hypoxie und Aussetzung gegenüber Glutamat und Aβ-Peptid eingeleitetem Zelltod.

Eine zellpermeable Nukleosidverbindung, die intrazellulär verarbeitet wird, um einen phosphorylierten Metabolit zu bilden, der AMP-aktivierte Proteinkinase (AMPK) aktiviert ohne die Zellkonzentrationen von ATP, ADP oder AMP zu stören. Sie dient auch als Regulator der De-novo-Purinsynthese. Stimuliert die Glucoseaufnahme in sowohl durchbluteten als auch isolierten Muskeln. Der durch AICAr stimulierte Glucosetransport wird durch Wortmannin (Katalognr. 681675), einen PI3K-Inhibitor, nicht beeinträchtigt. Hemmt die Synthese von Triacylglycerin (TAG), Diacylglycerin (DAG) und Phospholipid, vermutlich infolge der AMPK-Aktivierung und anschließenden Hemmung von sn-Glycerin-3-phosphatacetyltransferase (GPAT) durch AMPK. Hemmt auch die Chaperon-Funktion von Hsp90. Verleiht Schutz vor durch Glucosemangel, chemische Hypoxie und Aussetzung gegenüber Glutamat und Amyloidβ(Aβ)-Peptid eingeleitetem Zelltod.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
AMP-aktivierte Proteinkinase (AMPK)

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Kann Erwärmen auf 50 °C erfordern, um in Methanol vollständig löslich zu sein.

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 3 Monate haltbar.

Other Notes

Meli, M., et al. 2006. J. Med. Chem.in press.
Culmsee, C., et al. 2001. J. Mol. Neurosci.17, 45.
Muoio, D.M., et al. 1999. Biochem. J.338, 783.
Hayashi, T., et al. 1998. Diabetes47, 1369.
Corton, J.M., et al. 1995. Eur. J. Biochem.229, 558.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3