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Merck

860524P

Avanti

C24 Ceramid (d18:1/24:0)

Avanti Research - A Croda Brand

Synonym(e):

N-Lignoceroyl-D-erythro-sphingosin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C42H83NO3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
650.11
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352211
NACRES:
NA.25

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Form

powder

Verpackung

pkg of 1 × 10 mg (860524P-10mg)
pkg of 1 × 5 mg (860524P-5mg)
pkg of 1 × 50 mg (860524P-50mg)

Hersteller/Markenname

Avanti Research - A Croda Brand

Lipid-Typ

sphingolipids

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

OC[C@]([H])(NC(CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)[C@]([H])(O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC

InChI

1S/C42H83NO3/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-19-20-21-22-23-24-26-28-30-32-34-36-38-42(46)43-40(39-44)41(45)37-35-33-31-29-27-25-16-14-12-10-8-6-4-2/h35,37,40-41,44-45H,3-34,36,38-39H2,1-2H3,(H,43,46)/b37-35+/t40-,41+/m0/s1

InChIKey

ZJVVOYPTFQEGPH-AUTSUKAISA-N

Allgemeine Beschreibung

C24 Ceramid verfügt über eine lange Acylkette mit 24 Kohlenstoffeinheiten.[1]

Anwendung

C24 Ceramid (d18:1/24:0) wird wie folgt verwendet:
  • zur Herstellung von kleinen unilamellaren Vesikeln[2]
  • als interner Standard in der Flüssigchromatographie-Massenspektrometrie zur Quantifizierung von Ceramid aus Rattenproben[3]
  • zum Testen seiner Wirkung auf die mitochondriale Stressantwort bei Würmern[4]

Biochem./physiol. Wirkung

C24 Ceramid induziert die mitochondriale Stressantwort.[3] Bei koronarer Herzkrankheit (KHK) wird C24 Ceramid abgebaut.[5] Bei Alzheimer-Krankheit wird jedoch ein erhöhter Ceramidspiegel beobachtet.[6] C24 wird bei Stress synthetisiert. Es vermittelt den spontanen Neutrophilentod.[7]

Verpackung

5-ml-Braunglasflasche mit Schraubkappe (860524P - 10 mg)
5-ml-Braunglasflasche mit Schraubkappe (860524P - 50 mg)
5-ml-Braunglasflasche mit Schraubkappe (860524P - 5 mg)

Rechtliche Hinweise

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids


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Ceramides and sphingomyelinases in senile plaques
Panchal M, et al.
Neurobiology of Disease, 65, 193-201 (2014)
Permeability and microstructure of model stratum corneum lipid membranes containing ceramides with long (C16) and very long (C24) acyl chains
Pullmannova P, et al.
Biophysical Chemistry, 224, 20-31 (2017)
Liposome Preparation for the Analysis of Lipid-Receptor Interaction and Efferocytosis
Voss OH, et al.
Current Protocols in Immunology, 120(1), 14-44 (2018)
Development and validation of a high-throughput LC-MS/MS assay for routine measurement of molecular ceramides
Kauhanen D, et al.
Analytical and Bioanalytical Chemistry, 408(13), 3475-3483 (2016)
Grégory Seumois et al.
Journal of leukocyte biology, 81(6), 1477-1486 (2007-03-03)
Neutrophils rapidly undergo spontaneous apoptosis following their release from the bone marrow. Although central to leukocyte homeostasis, the mechanisms that regulate neutrophil apoptosis remain poorly understood. We show here that apoptosis of cultured neutrophils is preceded by a substantial increase

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