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Merck

P55708

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-Pulegon

85%, technical grade

Synonym(e):

(+)-Pulegon, (R)-2-Isopropyliden-5-methyl-cyclohexanon, (R)-p-Menth-4(8)-en-3-on, p-Menth-4(8)-en-3-on

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H16O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
152.23
Beilstein:
2040703
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
85151701
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Qualität

technical grade

Qualitätsniveau

Dampfdruck

138 mmHg ( 25 °C)

Assay

85%

Optische Aktivität

[α]20/D +22°, neat

Brechungsindex

n20/D 1.486 (lit.)

bp

224 °C (lit.)

Dichte

0.937 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

C[C@@H]1CC\C(=C(\C)C)C(=O)C1

InChI

1S/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8H,4-6H2,1-3H3/t8-/m1/s1

InChIKey

NZGWDASTMWDZIW-MRVPVSSYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

(R)-(+)-Pulegone, a monoterpene ketone found in essential oil of pennyroyal,[1] can induce abortion.[2]

Anwendung

(R)-(+)-Pulegone may be used as a starting material to synthesize:
  • (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, a spiroketal[3]
  • (R)-(+)-citronellic acid, an intermediate to prepare leucine-d3[4]
  • (+)-fawcettidine, a Lycopodium alkaloid[5]

Piktogramme

Health hazardExclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

179.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

82 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis of (2S, 4S)-and (2S, 4R)-[5,5,5-2H3] leucine from (R)-pulegone.
Hill RK, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 72(1), 110-113 (1994)
Metabolism of (R)-(+)-pulegone in F344 rats.
Chen LJ, et al.
Drug Metabolism and Disposition, 29(12), 1567-1577 (2001)
Total Synthesis of (+)-Fawcettidine.
Kozak JA and Dake GR.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 47(22), 4221-4223 (2008)
From (R)-(+)-pulegone to (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-A unique spiroacetal from the insect Kingdom.
Tu YQ, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 6(2), 397-400 (1995)
Chang-Qin Li et al.
Zhongguo Zhong yao za zhi = Zhongguo zhongyao zazhi = China journal of Chinese materia medica, 37(21), 3173-3175 (2013-02-13)
To study the validity of Schizonepeta tenuifalia pieces. The change principle for the contents of essential oil and pulegone was determined by the way of classical constant temperature acceleration experiment, and the reacting speed at 20 degrees C was calculated

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