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900744

Sigma-Aldrich

TMS-N-ethynyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide

≥95%

Synonym(e):

N,4-Dimethyl-N-((trimethylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide, TMS-N-methylynetoluenesulfonamide, TMS-MTYsA

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C13H19NO2SSi
Molekulargewicht:
281.45
UNSPSC-Code:
12352200

Assay

≥95%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

55 °C

Funktionelle Gruppe

sulfonamide

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC1=CC=C(S(=O)(N(C)C#C[Si](C)(C)C)=O)C=C1

Anwendung

TMS-N-ethynyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide (TMS-MTYsA) is an air- and moisture-stable ynamide demonstrated to be an efficient and high-yielding coupling reagent for selective amide and peptide bond formation[1][2][3] under mild reaction conditions without racemization.[4] The product is supplied as the TMS-protected ynamide, which can be easily deprotected in situ without isolating the product.

Sonstige Hinweise

Ynamides as Racemization-Free Coupling Reagents for Amide and Peptide Synthesis

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Enantioselective synthesis of β-amino acid derivatives via nickel-promoted regioselective carboxylation of ynamides and rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation.
Saito N, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 14(42), 10080-10089 (2016)
Ynamides as Racemization-Free Coupling Reagents for Amide and Peptide Synthesis.
Hu L, et al.
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Saito N, et al.
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