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(−)-α-Thujon

≥96.0% (GC)

Synonym(e):

(1S,4R)-1-Isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-on

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C10H16O
Molekulargewicht:
152.23
UNSPSC Code:
12352115
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
208-912-2
Beilstein/REAXYS Number:
4660369
MDL number:
Assay:
≥96.0% (GC)
Form:
liquid

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Quality Segment

assay

≥96.0% (GC)

form

liquid

optical activity

[α]20/D −19.0±2.0°, neat

refractive index

n20/D 1.450

density

0.914 g/mL at 20 °C (lit.)

functional group

ketone

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC(C)[C@@]12C[C@@H]1[C@@H](C)C(=O)C2

InChI

1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3/t7-,8-,10+/m1/s1

InChI key

USMNOWBWPHYOEA-MRTMQBJTSA-N

General description

(-)-α-Thujone, a monoterpene ketone found in the essential oil of Thuja occidentalis, shows potent antitumorigenic effect.

Application

  • A six-step total synthesis of α-thujone and d6-α-thujone, enabling facile access to isotopically labelled metabolites: This study presents a concise method for synthesizing α-thujone, useful for creating isotopically labeled derivatives for research purposes (Thamm et al., 2016).
  • Enhancement of CD3AK cell proliferation and killing ability by α-thujone: Investigates α-thujone′s ability to enhance the proliferation and cytotoxic activity of CD3AK cells, suggesting potential immunological applications (Zhou et al., 2016).
  • α-Thujone exhibits an antifungal activity against F. graminearum by inducing oxidative stress, apoptosis, epigenetics alterations and reduced toxin synthesis: Demonstrates the antifungal effects of α-thujone against Fusarium graminearum, which could make it a valuable alternative to traditional fungicides (Teker et al., 2021).

Biochem/physiol Actions

GABAA receptor antagonist.

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PHL892868647314462
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≥96.0% (GC)

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phyproof® Reference Substance

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≥95.0% (GC)

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≥93% (GC)

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≥96.0% (GC)

assay

≥90.0% (GC)

assay

≥95.0% (GC)

assay

≥93% (GC)

Quality Level

100

Quality Level

-

Quality Level

200

Quality Level

100

form

liquid

form

-

form

liquid

form

-

refractive index

n20/D 1.450

refractive index

-

refractive index

n20/D 1.478 (lit.)

refractive index

n20/D 1.496

density

0.914 g/mL at 20 °C (lit.)

density

0.914 g/mL at 20 °C (lit.)

density

0.837 g/mL at 25 °C (lit.)

density

-

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2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C

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Acute Tox. 4 Oral

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10 - Combustible liquids

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147.2 °F - closed cup

flash_point_c

64 °C - closed cup

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Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter



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