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Merck

808598

Sigma-Aldrich

CLAmP

Synonym(e):

N-Methoxy-N-methyl-1H-pyrrole-1-carboxamide, Heller-Sarpong Reagent

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H10N2O2
Molekulargewicht:
154.17
UNSPSC-Code:
12352000
PubChem Substanz-ID:

Form

liquid

Brechungsindex

n/D 1.510

Dichte

1.126 g/mL

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=C(N(OC)C)N1C=CC=C1

InChI

1S/C7H10N2O2/c1-8(11-2)7(10)9-5-3-4-6-9/h3-6H,1-2H3

InChIKey

NLSJGNBOCVXWHS-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

The CLAmP (Carbonyl Linchpin N, O-dimethylhydroxylamine pyrrole) reagent, reported by Sarpong and Heller, is a useful building block for the efficient synthesis of unsymmetrical ketones. CLAmP shows high versatility based on compatibility with both highly reactive, thermally unstable nucleophiles as well as less reactive stable nucleophiles. It reacts with Grignard reagents to form the corresponding Weinreb amides.[1]

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

230.0 °F

Flammpunkt (°C)

110 °C


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One-pot Unsymmetrical Ketone Synthesis Employing a Pyrrole-Bearing Formal Carbonyl Dication Linchpin Reagent.
Heller ST, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 54(34), 9839-9843 (2015)

Verwandter Inhalt

Professor Heller's research focuses on mild acylation reactions using carbonylimidazole-derived reagents.

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