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Merck

794139

Sigma-Aldrich

5 -Cyclopentadienyl)[N,N-dimethyl-Ν′-(2-pyridinylmethylidene)propane-1,3-diamine]ruthenium hexafluorophosphate

Synonym(e):

Herzon Reductive Hydration Catalyst

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H22F6N3PRu
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
502.40
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Form

powder

Eignung der Reaktion

core: ruthenium
reagent type: catalyst

mp (Schmelzpunkt)

>180 °C

SMILES String

CN(C)CCC/N=C/C1=NC=CC=C1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[C]2[C][C][C][C]2.[Ru+]

InChI

1S/C11H17N3.C5H5.F6P.Ru/c1-14(2)9-5-7-12-10-11-6-3-4-8-13-11;1-2-4-5-3-1;1-7(2,3,4,5)6;/h3-4,6,8,10H,5,7,9H2,1-2H3;1-5H;;/q;;-1;+1/b12-10+;;;

InChIKey

KUSUXOOKLDLSSI-AKMNYRKMSA-N

Allgemeine Beschreibung

5 -Cyclopentadienyl)[N,N-dimethyl-N′-(2-pyridinylmethylidene)propane-1,3-diamine]ruthenium hexafluorophosphate is also referred to as Herzon reductive hydration catalyst. Herzon reductive hydration catalyst is a half-sandwich ruthenium complex. It is a tridentate nitrogen-based ligand containing a hemilabile 3-(dimethylamino)propyl group. It participates in the conversion of terminal alkynes to linear alcohols.

Anwendung

Catalyst mediates the transformation of alkynes to alcohols through an anti-Markovnikov addition. This reaction occurs at room temperature with the use of formic acid to assist in the reduction of the intermediate aldehyde to the corresponding alcohol.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Mingshuo Zeng et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(19), 7058-7067 (2014-05-03)
The conversion of terminal alkynes to functionalized products by the direct addition of heteroatom-based nucleophiles is an important aim in catalysis. We report the design, synthesis, and mechanistic studies of the half-sandwich ruthenium complex 12, which is a highly active

Verwandter Inhalt

The Herzon group has developed highly active catalysts for the anti-Markovnikov hydration and reductive hydration of terminal alkynes to form aldehydes and linear alcohols, respectively.

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