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715565

Sigma-Aldrich

Benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-yl-Boronsäurepinakolester

97%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H15BN2O2S
CAS-Nummer:
1168135-03-2
Molekulargewicht:
262.14
MDL-Nummer:
MFCD11867874
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
329762981
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

81-86 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC1(C)OB(OC1(C)C)c2ccc3nsnc3c2

InChI

1S/C12H15BN2O2S/c1-11(2)12(3,4)17-13(16-11)8-5-6-9-10(7-8)15-18-14-9/h5-7H,1-4H3

InChIKey

KISHNZJGTMYYKH-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-ylboronic acid pinacol ester can be used as a reactant:
  • To synthesize 5-methylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole by methylation reaction with methyl iodide using palladium catalyst.[1]
  • In the Miyaura borylation and Suzuki coupling reactions.[2]
  • To prepare benzothiadiazole derivatives as potent PFKFB3 kinase inhibitors.[3]

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Discovery and Structure-Activity Relationships of N-Aryl 6-Aminoquinoxalines as Potent PFKFB3 Kinase Inhibitors
Boutard N, et al.
ChemMedChem, 14(1), 169-181 (2019)
A Monophosphine Ligand Derived from Anthracene Photodimer: Synthetic Applications for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
Wang X, et al.
Organic Letters, 21(20), 8158-8163 (2019)
Palladium-Catalyzed Methylation of Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Boronate Esters
Haydl AM and Hartwig JF
Organic Letters, 21(5), 1337-1341 (2019)

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