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Merck

698407

Sigma-Aldrich

1,2-Bis-[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]-benzol-(1,5-cyclooctadien)-rhodium(I)-trifluormethansulfonat

Synonym(e):

(S,S)-Et-DUPHOS-Rh

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C31H48F3O3P2RhS
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
722.62
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Form

powder

SMILES String

[Rh+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1CC=CCCC=C1.CC[C@H]2CC[C@H](CC)P2c3ccccc3P4[C@@H](CC)CC[C@@H]4CC

InChI

1S/C22H36P2.C8H12.CHF3O3S.Rh/c1-5-17-13-14-18(6-2)23(17)21-11-9-10-12-22(21)24-19(7-3)15-16-20(24)8-4;1-2-4-6-8-7-5-3-1;2-1(3,4)8(5,6)7;/h9-12,17-20H,5-8,13-16H2,1-4H3;1-2,7-8H,3-6H2;(H,5,6,7);/q;;;+1/p-1/b;2-1-,8-7-;;/t17-,18-,19-,20-;;;/m0.../s1

InChIKey

HZLILTNLWVOBFS-ZCTOJWETSA-M

Allgemeine Beschreibung

1,2-Bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate is an electron-rich C2 symmetric bis(phospholane) ligand for enantioselective catalytic reactions.

Anwendung

DuPhos and BPE Ligands: Highly Efficient Privileged Ligands

Catalyst involved in:
  • Oxidation of the δ-position via ruthenium catalysis
  • Stereoselective hydrogenation reactions of dehydroamino acid esters and macrocyclic peptideomimetics
  • Synthesis of cyclopeptide alkaloid mucronine E, fluoro-containing amino acids, and labeled protease inhibitors
(S,S)-Et-DUPHOS-Rh may be used as an efficient catalyst in the synthesis of (S)-2-quinolylalanine via asymmetric hydrogenation.

Rechtliche Hinweise

Sold in collaboration with Kanata Chemical Technologies Inc. for research purposes only. These compounds were made and sold under license from E.I. du Pont de Nemours and Company, which license does not include the right to use the compounds in producing products for sale in the pharmaceutical field.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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DuPhos and BPE Phospholane Ligands and Complexes
Aldrich Chemfiles, 8(2), 34-34 (2008)
Preparation of (S)-2-quinolylalanine by asymmetric hydrogenation.
Jones SW, et al.
Tetrahedron Letters, 40(6), 1211-1214 (1999)

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