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Merck

638013

Sigma-Aldrich

4-Diphenylphosphanylbenzoesäure, 2-(Trimethylsilyl)ethylester -Lösung

0.5 M in THF

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C24H27O2PSi
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
406.53
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:

Eignung der Reaktion

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand

Konzentration

0.5 M in THF

Dichte

0.925 g/mL at 25 °C

Funktionelle Gruppe

phosphine

SMILES String

C[Si](C)(C)CCOC(=O)c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C24H27O2PSi/c1-28(2,3)19-18-26-24(25)20-14-16-23(17-15-20)27(21-10-6-4-7-11-21)22-12-8-5-9-13-22/h4-17H,18-19H2,1-3H3

InChIKey

QTYUNPJLGFKKRV-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

4-Diphenylphosphanyl-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester (DPPBE) was developed as an efficient alternative to triphenylphosphine in the Mitsunobu reaction since the phosphine oxide formed during the reaction can be easily removed during workup.
Reagent for:
  • Synthesis of alkenes
  • Methylation of aldehydes
  • Mitsunobu reactions

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

-4.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-20 °C - closed cup


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Removable phosphine reagents for the Mitsunobu reaction.
Yoakim C, et al.
Synlett, 2003(04), 0473-0476 (2003)

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