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Sigma-Aldrich

2-Methyl-1,5-hexadien

97%

Synonym(e):

2-Methyldiallyl

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
CH2=CHCH2CH2C(CH3)=CH2
CAS-Nummer:
4049-81-4
Molekulargewicht:
96.17
MDL-Nummer:
MFCD00008603
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24879664
NACRES:
NA.22

Dampfdichte

>1 (vs air)

Assay

97%

Brechungsindex

n20/D 1.417 (lit.)
n20/D 1.4170 (lit.)

bp

92 °C (lit.)

Dichte

0.712 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CC(=C)CCC=C

InChI

1S/C7H12/c1-4-5-6-7(2)3/h4H,1-2,5-6H2,3H3

InChIKey

SLQMKNPIYMOEGB-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

2-Methyl-1,5-hexadiene on mercury-photosensitized irradiation, undergoes internal cycloaddition to afford 1-methylbicyclo[2.1.1]hexane (as major product). High-temperature pyrolysis of 2-methyl-1,5-hexadiene affords 1,5-hexadiene and 2,5-dimethyl-1,5-hexadiene. 2-Methyl-1,5-hexadiene undergoes stereoselective and regioselective reaction with dialkylaluminum chloride (Et2AlCl) and titanium alkoxide [Ti(OPr-i)4, a catalyst] followed by oxidation to afford the corresponding five-membered 3-alkylcycloalkyl methanol. 2-Methyl-1,5-hexadiene is formed as a major product during the condensation reaction between allyl chloride and methallyl chloride in the presence of magnesium.

Zubehör

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

FlameHealth hazard
GHS02,GHS08

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Carc. 1A - Flam. Liq. 2 - Muta. 1B - STOT RE 2

Zielorgane

Blood

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

10.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-12 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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Vapor-phase thermolyses of 3-hydroxy-1, 5-hexadienes. II. Effects of methyl substitution.
Negishi EI, et al.
Journal of the American Chemical Society, 116(18), 8404-8405 (1994)
Olefins and Diolefins from Allylic Chlorides.
Henne AL, et al.
Journal of the American Chemical Society, 63(12), 3474-3476 (1941)
Mercury (3P1) photosensitized internal cycloaddition reactions in 1, 4-, 1, 5-, and 1, 6-dienes.
Srinivasan R and Carlough KH.
Journal of the American Chemical Society, 89(19), 4932-4936 (1967)
Vapor-phase thermolyses of 3-hydroxy-1, 5-hexadienes. II. Effects of methyl substitution.
Viola A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 89(14), 3462-3470 (1967)

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