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Sigma-Aldrich

α-Cyano-4-hydroxyzimtsäure

99%

Synonym(e):

alpha-Cyano-4-hydroxycinnamic acid, α-CCA, α-CHCA, α-Cyano, 4-HCCA, ACCA

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About This Item

Lineare Formel:
HOC6H4CH=C(CN)CO2H
CAS-Nummer:
28166-41-8
Molekulargewicht:
189.17
Beilstein:
3271427
EG-Nummer:
248-879-1
MDL-Nummer:
MFCD00004204
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24871310
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

245-250 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

OC(=O)\C(=C\c1ccc(O)cc1)C#N

InChI

1S/C10H7NO3/c11-6-8(10(13)14)5-7-1-3-9(12)4-2-7/h1-5,12H,(H,13,14)/b8-5+

InChIKey

AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N

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Allgemeine Beschreibung

α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid is the commonly used matrix for analyzing peptides by matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry. It inhibits the monophenolase activity and diphenolase activity of mushroom tyrosinase.

Anwendung

α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid (CHC) was used in encapsulation of CHC into NaY zeolite. It was used as matrix to investigate the activity of the paclitaxel derivatives using several well-established in vitro angiogenesis assays.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H317

Gefahreneinstufungen

Skin Sens. 1B

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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The alpha(v)beta(3) integrin is overexpressed on proliferating endothelial cells such as those present in growing tumors as well as on tumor cells of various origins. Tumor-induced angiogenesis can be inhibited in vivo by antagonizing the alpha(v)beta(3) integrin with small peptides
Yusaku Hioki et al.
Journal of mass spectrometry : JMS, 48(11), 1217-1223 (2013-11-22)
We describe here an optimization study of the sample preparation conditions for sensitive detection of peptides by matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry (MALDI-MS). Among many factors in the conditions, we varied the percent acetonitrile in the peptide solution, the percent
Encapsulation of α-cyano-4-hydroxycinnamic acid into a NaY zeolite.
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J. Mater. Sci., 46(23), 7511-7516 (2011)
Inhibitory effects of α-cyano-4-hydroxycinnamic acid on the activity of mushroom tyrosinase.
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Analytical chemistry, 84(16), 7152-7157 (2012-08-07)
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