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Merck

47633

Sigma-Aldrich

Fmoc-Leu-OH

≥97.0%

Synonym(e):

N-(Fluorenyl-9-methoxycarbonyl)-L-leucin, Fmoc-L-leucin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H23NO4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
353.41
Beilstein:
2178254
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352209
eCl@ss:
32160406
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.26

Qualitätsniveau

Assay

≥97.0%

Optische Aktivität

[α]20/D −25±2°, c = 1% in DMF

Eignung der Reaktion

reaction type: C-H Activation
reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
reagent type: ligand
reaction type: Peptide Synthesis

mp (Schmelzpunkt)

152-156 °C (lit.)
152-156 °C

Anwendung(en)

peptide synthesis

Funktionelle Gruppe

Fmoc
amine
carboxylic acid

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(C)C[C@H](NC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)C(O)=O

InChI

1S/C21H23NO4/c1-13(2)11-19(20(23)24)22-21(25)26-12-18-16-9-5-3-7-14(16)15-8-4-6-10-17(15)18/h3-10,13,18-19H,11-12H2,1-2H3,(H,22,25)(H,23,24)/t19-/m0/s1

InChIKey

CBPJQFCAFFNICX-IBGZPJMESA-N

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Anwendung

Fmoc-Leu-OH can be used as a reactant to synthesize:
  • Various oligopeptides by reacting with functionalized α-amino acid hydrochloride salts.
  • A cyclic depsipeptide sansalvamide A, a natural product found in marine fungus.
  • Streptocidin A−D, decapeptide antibiotics naturally found in Streptomyces sp. Tü 6071.
  • Coumaroyl dipeptide amide that can be used for cosmetic applications.

Biochem./physiol. Wirkung

PPARγ ligand that induces insulin sensitization, but not adipogenesis.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Markus Beck Erlach et al.
Journal of biomolecular NMR, 69(2), 53-67 (2017-09-16)
For evaluating the pressure responses of folded as well as intrinsically unfolded proteins detectable by NMR spectroscopy the availability of data from well-defined model systems is indispensable. In this work we report the pressure dependence of
Facile solid-phase synthesis of cyclic decapeptide antibiotic streptocidins A-D
Qin C, et al.
Tetrahedron Letters, 45(1), 217-220 (2004)
Catalytic Oligopeptide Synthesis
Liu Z, et al.
Organic Letters, 20(3), 612-615 (2018)
Synthesis and Evaluation of Coumaroyl Dipeptide Amide as Potential Whitening Agents
Lee H-S, et al.
Bull. Korean Chem. Soc., 34(10), 3017-3021 (2013)
Franziska Thomas et al.
Biochemistry, 56(50), 6544-6554 (2017-11-23)
Coiled coils (CCs) are among the best-understood protein folds. Nonetheless, there are gaps in our knowledge of CCs. Notably, CCs are likely to be structurally more dynamic than often considered. Here, we explore this in an abundant class of CCs

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