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Sigma-Aldrich

3-Aminophenylborsäure -hydrochlorid

98%

Synonym(e):

3-Amino-benzolboronsäure -hydrochlorid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
H2NC6H4B(OH)2 · HCl
CAS-Nummer:
85006-23-1
Molekulargewicht:
173.41
EG-Nummer:
285-052-4
MDL-Nummer:
MFCD00191748
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
24865547
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

powder

SMILES String

Cl.Nc1cccc(c1)B(O)O

InChI

1S/C6H8BNO2.ClH/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10;/h1-4,9-10H,8H2;1H

InChIKey

QBMHZZHJIBUPOX-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

3-Aminophenylboronsäure-Hydrochlorid ist ein Boronsäurederivat, das häufig als Reagenz in Suzuki-Miyaura-Kupplungsreaktionen verwendet wird, bei denen es zur Bildung von C-C-Bindungen durch die Reaktion mit Aryl- oder Vinylhalogeniden eingesetzt werden kann. Es kann auch in anderen Kreuzkupplungsreaktionen, wie kupferkatalysierten Kupplungsreaktionen, sowie in palladiumfreien Kreuzkupplungsreaktionen verwendet werden.

Anwendung

3-Aminophenylboronsäure-Hydrochlorid wurde als Schlüsselreagenz bei der Synthese des Boronsäureester-Ausgangsmaterials verwendet, das anschließend durch eine Heck-Kupplungsreaktion in den Cyclobuten-Vorläufer umgewandelt wird. Es kommt auch als Boronsäurequelle bei der Synthese von Boronat-funktionalisierten Monomeren zum Einsatz. Diese Monomere werden für die Herstellung reproduzierbarer und hochwertiger Polymerschichten verwendet.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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