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407852

Sigma-Aldrich

tert-Butyldimethylsilylcyanid

97%

Synonym(e):

tert.-Butyl-cyan-dimethylsilan

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3CSi(CH3)2CN
CAS-Nummer:
56522-24-8
Molekulargewicht:
141.29
Beilstein:
2234709
MDL-Nummer:
MFCD00054923
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24865490
NACRES:
NA.22

Assay

97%

mp (Schmelzpunkt)

76-79 °C (lit.)

SMILES String

CC(C)(C)[Si](C)(C)C#N

InChI

1S/C7H15NSi/c1-7(2,3)9(4,5)6-8/h1-5H3

InChIKey

CWAKIXKDPQTVTA-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

tert-Butyldimethylsilyl cyanide (TBDMSCN) is a bulkier trialkylsilylcyanide.[1] It participates in the cyanosilylation of enantiopure 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes.[2] Addition of TBDMSCN to sterically hindered ketones in the presence of Lewis acid or base catalyst has been studied. ZnI2-catalyzed addition of TBDSCN to 2,2-dimethylcyclohexanone, 2,2,6-trimethylcyclohexanone and 2,2,6,6-tetramethylcyclohexanone affords protected cyanohydrins.[3]

Anwendung

Reagent for the formation of β-isonitrile alcohols via epoxides.[4]

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000052241
0000049385
0000041165
0000028078
11596LK

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Benito Alcaide et al.
The Journal of organic chemistry, 72(21), 7980-7991 (2007-09-18)
The cyanosilylation of enantiopure 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes with tert-butyldimethylsilyl cyanide was promoted by either molecular sieves or catalytic amount of sodium carbonate to give O-silylated beta-lactam cyanohydrins with good yield and diastereoselectivity. In contrast, Lewis acids did not effectively promote the cyanosilylation
P(RNCH2CH2)N: efficient catalysts for the cyanosilylation of aldehydes and ketones.
Fetterly BM and Verkade JG.
Tetrahedron Letters, 46(46), 8061-8066 (2005)
The Journal of Organic Chemistry, 51, 5010-5010 (1986)
Addition of tert-butyldimethyl-or tert-butyldiphenylsilyl cyanide to hindered ketones.
Golinski M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58(1), 159-164 (1993)

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