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Merck

269549

Sigma-Aldrich

3-Buten-2-on

contains 0.5% hydroquinone and 0.1% acetic acid as stabilizer, 99%

Synonym(e):

Methyl-vinylketon, Vinyl-methylketon

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH2=CHCOCH3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
70.09
Beilstein:
506021
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Dampfdichte

1.3 (vs air)

Dampfdruck

310 mmHg ( 55 °C)
71 mmHg ( 20 °C)

Assay

99%

Form

liquid

Enthält

0.5% hydroquinone and 0.1% acetic acid as stabilizer

Expl.-Gr.

15.64 %

Brechungsindex

n20/D 1.411 (lit.)

bp

81 °C (lit.)

Löslichkeit

diethyl ether: easily soluble(lit.)
ethanol: easily soluble(lit.)
glacial acetic acid: easily soluble(lit.)
hydrocarbons: slightly soluble(lit.)
methanol: easily soluble(lit.)
water: easily soluble(lit.)

Dichte

0.864 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(=O)C=C

InChI

1S/C4H6O/c1-3-4(2)5/h3H,1H2,2H3

InChIKey

FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

The formation mechanism and oxidation route of 3-buten-2-one was studied.

Anwendung

3-Buten-2-one (vinyl ketone) can be used as a substrate in the synthesis of 4-methoxy-butan-2-one by the conjugate addition of methanol. It is also used in the iron(II)-catalyzed alkylation of indoles at the C-3 position. Use of excess of ketone yields 2,3-dialkylated indoles. 3-Buten-2-one was also useful in Micheal acceptor reactions for thiols, indoles, and coumarins.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

19.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-7 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


Analysenzertifikate (COA)

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Ye, M-C; et al.
Synthesis, 6, 946-946 (2006)
Chu, C-M; et al.
Tetrahedron Letters, 46, 4971-4971 (2005)
Pav'e. G.; et al.
Synlett, 7, 987-987 (2003)
Conjugate addition of methanol to 3-buten-2-one over solid base catalysts.
Kabashima H, et al.
Applied Catalysis A: General, 214(1), 121-124 (2001)
Lance E Christensen et al.
The journal of physical chemistry. A, 110(21), 6948-6959 (2006-05-26)
Near-infrared spectroscopy was used to monitor HO2 formed by pulsed laser photolysis of Cl2-O2-CH3OH-N2 mixtures. On the microsecond time scale, [HO2] exhibited a time dependence consistent with a mechanism in which [HO2] approached equilibrium via HO2 + HO2.CH3OH (3, -3).

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