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8.05901

Methylvinylketon

(stabilised) for synthesis

Synonym(e):

Methylvinylketon

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Über diesen Artikel

CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
70.09
UNSPSC Code:
12352115
EC Index Number:
201-160-6
NACRES:
NA.22
MDL number:
Form:
liquid

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vapor pressure

100 hPa ( 20 °C)

Quality Segment

form

liquid

autoignition temp.

491 °C

potency

23.1 mg/kg LD50, oral (Rat), 35 mg/kg LD50, skin (Rat)

expl. lim.

2.1-15.6 % (v/v)

bp

80-81 °C/1013 hPa

transition temp

flash point -7 °C

density

0.85 g/cm3 at 20 °C

storage temp.

2-8°C

SMILES string

O=C(C)C=C

InChI

1S/C4H6O/c1-3-4(2)5/h3H,1H2,2H3

InChI key

FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N

General description

Methylvinylketon (MVK) ist eine organische Verbindung, die zur Klasse der Enone gehört. Es ist ein nützliches synthetisches Reagens in der organischen Synthese zur Herstellung verschiedener organischer Verbindungen. MVK ist ein 3-Oxobutyl-Synthon, das eine 1,4-Konjugatadditionsreaktion (Michael-Addition) durchläuft. MVK ist anfällig für anionische Polymerisation, deshalb wird es typischerweise mit Hydrochinon gelagert, das die Polymerisation verhindert.

Application

Methylvinylketon kann als Reagens für folgende Synthesen verwendet werden:
  • Isocumarine durch eine Pd-katalysierte regioselektive Cyclisierungsreaktion mit o-Alkinylbenzoaten in Gegenwart von LiCl.      
  • Furan- und Pyrrol-Derivate durch eine Rh-katalysierte 1,4-carbonylierende Additionsreaktion mit Arylboronsäuren.      
  • Poly(p-hydroxystyrol)-Verbindungen über eine radikalische Copolymerisation mit p-Hydroxystyrol-Derivaten.     
  • Aryl-thiocyanat-butan-2-on-Derivate durch Reaktion mit Aryldiazonium-Salzen in Gegenwart von Kupfer(II)-Katalysatoren.

Analysis Note

Gehalt (GC, Fl.%): ≥ 93,5 % (a/a)
Dichte (20 °C/4 °C): 0,850–0,860
Wasser (GC, Fl.%): ≤ 5,0 % (a/a)
Identität (IR): entspricht

Disclaimer

Supply conditions do not apply to the regions and states of Brazil: North, Northeast, Mato Grosso do Sul, Mato Grosso, and Rio Grande do Sul.


signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Lagerklasse

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

19.4 °F

flash_point_c

-7 °C



Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

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  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

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      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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