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Merck

223964

Sigma-Aldrich

Bis(tetrabutylammonium)dichromat

99%

Synonym(e):

TBADC, Tetrabutylammoniumdichromat

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About This Item

Lineare Formel:
[(CH3CH2CH2CH2)4N]2Cr2O7
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
700.92
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Assay

99%

Form

solid

Eignung der Reaktion

reagent type: oxidant

mp (Schmelzpunkt)

139-143 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

amine

SMILES String

[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/2C16H36N.2Cr.7O/c2*1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;;;;;;;;;/h2*5-16H2,1-4H3;;;;;;;;;/q2*+1;;;;;;;;2*-1

InChIKey

MMKQSIQNDMIVIN-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Bis(tetrabutylammonium) dichromate (TBADC) is a mild oxidizing agent[1][2] which can be used as a reagent for:
  • Preparation of nitrophenol derivatives and quinones under aprotic reaction conditions.[3]
  • Conversion of oximes to carbonyl compounds under microwave irradiation.[4]
  • Catalyst precursor for gas phase dehydration of acetic acid to ketene.[5]

Reagent for:
  • Preparation of nitrophenol derivatives and quinones under aprotic reaction conditions
  • Conversion of oximes to carbonyl compounds under microwave irradiation

  • Catalyst precursor for catalytic gas phase dehydration of acetic acid to ketene
  • Crosslinking agent

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B - Ox. Sol. 2 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

5.1B - Oxidizing hazardous materials

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Zulassungslistungen

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Nitration of phenolic compounds and oxidation of hydroquinones using tetrabutylammonium chromate and dichromate under aprotic conditions.
Pourali AR and Goli A
Journal of Chemical Sciences (Bangalore), 123(1), 63-67 (2011)
Regeneration of carbonyl compounds from oximes using BTBAD under microwave irradiation.
Murugan R and Reddy BSR
Chemistry Letters (Jpn), 33(8), 1038-1039 (2004)
Bis (tetrabutylammonium) Dichromate.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Bis-tetrabutylammonium Dichromate as a Neutral and Selective Oxidant of Hydroxy Compounds.
Santaniello E and Ferraboschi P
Synthetic Communications, 10(1), 75-81 (1980)
Catalytic gas phase dehydration of acetic acid to ketene.
Waters T, et al.
International Journal of Mass Spectrometry, 228(2-3), 599-611 (2003)

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