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Merck

220817

Sigma-Aldrich

2-(Trimethylsilyl)-1,3-dithian

≥99%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H16S2Si
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
192.42
Beilstein:
1616463
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

≥99%

Brechungsindex

n20/D 1.533 (lit.)

bp

54-55 °C/0.17 mmHg (lit.)

Dichte

1.014 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

thioether

SMILES String

C[Si](C)(C)C1SCCCS1

InChI

1S/C7H16S2Si/c1-10(2,3)7-8-5-4-6-9-7/h7H,4-6H2,1-3H3

InChIKey

BTTUMVHWIAXYPJ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

2-(Trimethylsilyl)-1,3-dithiane participates in Lewis base-catalyzed 1,3-dithiane addition to electrophiles such as carbonyl compounds and N-substituted aldimines. It undergoes novel diazo transfer reaction with tosyl azide in hexamethylphosphoramide-THF to yield 2-diazo-1,3-dithiane, which on decomposition yields formal carbene adducts. It is a versatile acyl anion equivalent.

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

204.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

96 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Diazo transfer reaction of 2-(trimethylsilyl)-1, 3-dithiane with tosyl azide. Carbenic reactivity of transient 2-diazo-1, 3-dithiane.
Benati L, et al.
Tetrahedron, 53(27), 9269-9278 (1997)
Smith, A. B., III; Boldi, A. M.
Journal of the American Chemical Society, 119, 6925-6925 (1997)
Makoto Michida et al.
Chemistry, an Asian journal, 3(8-9), 1592-1600 (2008-06-21)
Lewis base-catalyzed 1,3-dithiane addition to electrophiles such as carbonyl compounds and N-substituted aldimines with 2-trimethylsilyl-1,3-dithiane (TMS-dithiane) is described. By the activation of the carbon-silicon bond in the presence of a Lewis base catalyst such as tetrabutylammonium phenoxide (PhONnBu(4)), a 1,3-dithiane
Amos B Smith et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(47), 14435-14445 (2003-11-20)
The development, application, and advantages of a one-flask multicomponent dithiane linchpin coupling protocol, over the more conventional stepwise addition of dithiane anions to electrophiles leading to the rapid, efficient, and stereocontrolled assembly of highly functionalized intermediates for complex molecule synthesis

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