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Acrylsäure

anhydrous, contains 200 ppm MEHQ as inhibitor, 99%

• Synonym(e): 2-Propenoic acid
• Lineare Formel: CH₂=CHCOOH
• CAS-Nummer: 79-10-7
• Molekulargewicht: 72.06
• Beilstein: 635743
• EG-Nummer: 201-177-9
• MDL-Nummer: MFCD00004367
• UNSPSC-Code: 12162002
• eCl@ss: 39021317
• PubChem Substanz-ID: 24848810
• NACRES: NA.23

Eigenschaften

• Qualität: anhydrous
• Qualitätsniveau: 200; 300
• Dampfdichte: 2.5 (vs air)
• Dampfdruck: 4 mmHg ( 20 °C)
• Assay: 99%
• Form: liquid
• Selbstzündungstemp.: 744 °F
• Enthält: 200 ppm MEHQ as inhibitor
• Expl.-Gr.: 13.7 %
• bp: 139 °C (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): 13 °C (lit.)
• Dichte: 1.051 g/mL at 25 °C (lit.)
• SMILES String: OC(=O)C=C
• InChI: 1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
• InChIKey: NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Acrylsäure ist eine ungesättigte Carbonsäure, die aufgrund ihrer reaktiven Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoff- und dem Sauerstoffatom häufig als vielseitiger Baustein in der chemischen Industrie verwendet wird. Sie wird bei der Herstellung verschiedener acrylsäurebasierter Polymere für verschiedene Anwendungen wie Klebstoffe, Lacke & Beschichtungen, Medizinprodukte, organische Halbleiter, Dünnschichttransistoren, Hydrogele und Lithium-Ionen-Akkus verwendet. Darüber hinaus dient Acrylsäure auch als einer der Polyelektrolyte in dem selbstanordnenden Polymerfilm bei der Wasserstofferzeugung.[1][2][3]

Anwendung

Acrylsäure kann hauptsächlich als Monomer zur Herstellung verschiedener Acrylpolymere verwendet werden, darunter Polyacrylsäure, Polymethylmethacrylat (PMMA), Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS) und viele andere. Diese Polymere weisen eine Vielzahl von Eigenschaften auf, wie Transparenz, Kratzfestigkeit, Flexibilität und Beständigkeit gegen Wasser und Chemikalien, wodurch sie für verschiedene Anwendungen von Nutzen sind. Acrylsäure wird auch als wichtige Komponente bei der Synthese von superabsorbierenden Polymeren (SAPs) verwendet. Diese Polymere besitzen eine einzigartige Fähigkeit, große Mengen Wasser schnell aufzunehmen und zu binden. Aufgrund ihrer ausgezeichneten Eigenschaften werden SAPs in vielen Bereichen eingesetzt, wie z. B. in Arzneimittelabgabesystemen, der chemischen Industrie und bei Körperpflegeprodukten.

Acrylsäure kann auch verwendet werden:

• Als Schlüsselkomponente bei der Herstellung von Copolymerbindemitteln zur Optimierung der Leistung von Lithium-Ionen-Akkus.[4]
• Als Oberflächenmodifikator für Kohlenstoff-Nanotubes mit Poly(Acrylsäure), zur Verbesserung der Adhäsion und Dispersion der Nanotubes in der Oxid-Halbleitermatrix für Dünnschichttransistoranwendungen.[5]
• Als reaktives Monomer zur Oberflächenmodifikation von Polydimethylsiloxan (PDMS) durch simultane Polymerisation mit Ethylenglycoldimethacrylat. Als modifizierte PDMS, die möglicherweise in neuen Anwendungsfeldern wie der Mikrofluidik oder in Biomedizinprodukten angewendet werden.[6]
• Als Vorstufe für die Synthese von Cashew-Gummi-/Acrylsäure-Nanopartikeln über den Copolymerisationsprozess. Acrylsäure wird bei der Synthese verwendet, um hydrophile Funktionsgruppen in das Cashew-Gummi-Gerüst einzuführen, wodurch die Löslichkeit im Wasser verbessert und die Kompatibilität mit anderen hydrophilen Materialien verbessert wird.[7]

AAc wird bei der Herstellung von monodispersen Poly(N-Isopropylacryamid)(PNIPAM)/AAc- Mikrogelen verwendet.[8] AAc wurde auf Oberflächen für Zellkulturanwendungen plasmagespritzt.[9] Eine Oberflächenmodifizierung von Poly(ethylenterephthalat) (PET)-Schichten über UV-induzierte Pfropfpolymerisation mit AAc wurde berichtet.[2] AAc wird vorwiegend als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Acrylaten eingesetzt.[10]

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS05,GHS07,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H226,H302 + H312 + H332,H314,H335,H410
• P-Sätze: P210 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1A - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): 119.3 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 48.5 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter