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Sigma-Aldrich

5-Acetoxymethyl-2-furaldehyd

99%

Synonym(e):

(5-Formylfuran-2-yl)methyl acetate, 5-(Acetoxymethyl)-2-furaldehyde, 5-(Acetoxymethyl)-2-furancarboxaldehyde, 5-(Acetoxymethyl)furfural, 5-(Acetoxymethyl)furfuraldehyde

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H8O4
CAS-Nummer:
10551-58-3
Molekulargewicht:
168.15
EG-Nummer:
234-137-4
MDL-Nummer:
MFCD00003233
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24848725
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

53-55 °C (lit.)

SMILES String

[H]C(=O)c1ccc(COC(C)=O)o1

InChI

1S/C8H8O4/c1-6(10)11-5-8-3-2-7(4-9)12-8/h2-4H,5H2,1H3

InChIKey

QAVITTVTXPZTSE-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

5-Acetoxymethyl-2-furaldehyde is a volatile flavor compound present in berrycactus. It is a potential sweet modulator compound present in traditional balsamic vinegar of Modena.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Moises Alejandro Vazquez-Cruz et al.
Journal of food science, 77(4), C366-C373 (2012-03-21)
Descriptive sensory analysis combined with a chemical analysis, provided insight regarding sensory significance for a better understanding of berrycactus' flavor. This study was based on the volatile components derived from the gas chromatography-olfactometry (GC-O) analysis. Four different ripening stages were
Hedda Hillmann et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 60(40), 9974-9990 (2012-09-14)
Sensory-directed fractionation of traditional balsamic vinegar of Modena (TBV) led to the identification of the sweet-bitter tasting hexose acetates 6-O-acetyl-α/β-d-glucopyranose and 1-O-acetyl-β-d-fructopyranose as well as the previously unknown sweetness modulator 5-acetoxymethyl-2-furaldehyde. Taste re-engineering experiments and sensory time-intensity studies confirmed 5-acetoxymethyl-2-furaldehyde
Pak Hin Chow et al.
Molecular pharmacology, 98(1), 38-48 (2020-05-22)
Aquaporin-1 (AQP1) dual water and ion channels enhance migration and invasion when upregulated in leading edges of certain classes of cancer cells. Work here identifies structurally related furan compounds as novel inhibitors of AQP1 ion channels. 5-Hydroxymethyl-2-furfural (5HMF), a component

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