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Merck

D1377

Sigma-Aldrich

2,6-Diaminopimelic acid

≥98% (TLC), suitable for thin layer chromatography (TLC)

Sinónimos:

2,6-Diaminoheptanedioic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
HOOCCH(NH2)(CH2)3CH(NH2)COOH
Número de CAS:
Peso molecular:
190.20
Beilstein:
1787719
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.26

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Nombre del producto

2,6-Diaminopimelic acid, ≥98% (TLC)

Ensayo

≥98% (TLC)

Formulario

powder

técnicas

thin layer chromatography (TLC): suitable

color

white to off-white

mp

~295 °C (dec.) (lit.)

aplicaciones

peptide synthesis

cadena SMILES

NC(CCCC(N)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)

Clave InChI

GMKMEZVLHJARHF-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

2,6-Diaminopimelic acid is produced in bacteria and is a component of cell wall. It is also synthesized by higher plants.[1]

Aplicación

2,6-Diaminopimelic acid (DAP) has been used:
  • as a supplement in glucose minimal media for screening Bacillus subtilis(44)
  • as a component of lysogeny broth (LB) agar for screening E coli transformants(45)
  • as a standard in thin layer chromatography for the characterization of DAP isoforms from Streptomyces strains(46)

Acciones bioquímicas o fisiológicas

2,6-Diaminopimelic acid is essential for microbial metabolism and is a potential marker for quantification of microbial proteins.[2] It is a sensitive and reliable marker and is majorly quantified using gradient high-performance liquid chromatography (HPLC).[3]

Otras notas

Mixture of LL-, DD- and meso-isomers.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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The Structure and Function of the Membranes and Surfaces of Cells, 22, 77-77 (1963)
Determination of 2, 6-diaminopimelic acid in bacteria, ruminal and duodenal digesta using HPLC with fluorescence or UV detection
Czauderna M and Kowalczyk J
Journal of Animal and feed sciences, 8(5), 273-288 (1999)
Construction and Analysis of Two Genome-Scale Deletion Libraries for Bacillus subtilis
Byoung-MoKoo
Cell Systems, 4, 291-305 (2017)
A rapid and precise method for the analysis of underivatized amino acids
in natural samples using volatile-ion-pairing reverse-phase liquid
chromatography?electrospray ionization tandem mass spectrometry
Jack A. Hutchings
Organic Geochemistry, 115 , 46-56 (2018)
Sarah N Buss et al.
International journal of systematic and evolutionary microbiology, 63(Pt 11), 4087-4093 (2013-06-04)
A Gram-staining-positive, endospore-forming rod was isolated independently from clinical specimens in New York State, USA, once in 2009 and twice in 2011. The three isolates had identical 16S rRNA gene sequences and, based on their 16S rRNA gene sequence, are

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