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512931

Sigma-Aldrich

3,4-(Methylenedioxy)phenylmagnesium bromide solution

1.0 M in THF: toluene (1:1)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H5BrMgO2
Número de CAS:
17680-04-5
Peso molecular:
225.32
Número MDL:
MFCD01863705
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24873661
NACRES:
NA.22

idoneidad de la reacción

reaction type: Grignard Reaction

concentración

1.0 M in THF: toluene (1:1)

densidad

1.04 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

Br[Mg]c1ccc2OCOc2c1

InChI

1S/C7H5O2.BrH.Mg/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7;;/h1,3-4H,5H2;1H;/q;;+1/p-1

Clave InChI

JFUHZUGUHBLMLB-UHFFFAOYSA-M

Aplicación

3,4-(Methylenedioxy)phenylmagnesium bromide can be used as a reagent in the total synthesis of (+ )-paulownin from the starting material (R)-( + )-3-hydroxybutanolide.[1] It is also used in the total synthesis of (+)-vittatine [2], and (+)-magnostellin C.[3]

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system, Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

14.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-10 °C - closed cup

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
14813CE
01802CE
05709BE
11114HD
14106TC

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First stereoselective synthesis of (+)-magnostellin C, a tetrahydrofuran type of lignan bearing a chiral secondary benzyl alcohol
Yamauchi, Satoshi and Kinoshita, Yoshiro
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 65(7), 1559-1567 (2001)
Total synthesis of (+)-paulownin
Okazaki M, et al.
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 61(4), 743-745 (1997)
Masahiro Bohno et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (9), 1086-1087 (2004-04-30)
The stereoselective and chiral synthesis of the Amaryllidaceae alkaloid, (+)-vittatine 1, is described; the quaternary carbon in 1 was generated by Claisen rearrangement of a cyclohexenol derived from D-glucose by way of a Ferrier's carbocyclisation reaction and a hexahydroindole skeleton

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