三氯乙醯亞胺試劑

如前所述，三氯乙酰亞氨酸鹽也常被用作醇烷基化試劑，特別是當現有官能度對酸不敏感時。¹ 三氯乙酰亞氨酸烯丙基酯最近的應用包括合成融合環生物鹼 securinine 中的烯丙基丙炔醚中間體，² 製備含氟的矽藻，³ 製備含氟的矽藻。2 製備蛋白激酶 C (PKC) 的氟化探針，³ 以及羰基目標物 Laurencin (Scheme 1)的正式合成。⁴

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方案 1. ( 678414 )

同樣地，4-甲氧基苄基三氯乙酰亞氨酸酯已被廣泛應用於對甲氧基苄基（PMB）醚形式的醇的保護，這些醇在氧化條件（通常是二氯二氰醌（DDQ）或硝酸铈銨（CAN））下易被裂解。如 方案 2所示，4-甲氧基苄基三氯乙酰亞氨酸被成功地應用於手性合成或反手性二胺的選擇性制備，⁵ 以及 bryostatin 中介物的獨立合成 (方案 3)。^6,7

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方案 2

方案 3

參考資料

1. Greene TW, Wuts PGM. 1999. Protective Groups in Organic Synthesis. https://doi.org/10.1002/0471220574

2. Honda T. 2004. Attempted allylation with allyl bromide under basic conditions did not provide the desired compound. . Org. Lett. 6(87):

3. Goekjian PG, Wu G, Chen S, Zhou L, Jirousek MR, Gillig JR, Ballas LM, Dixon JT. 1999. Synthesis of Fluorinated Macrocyclic Bis(indolyl)maleimides as Potential19F NMR Probes for Protein Kinase C. J. Org. Chem.. 64(12):4238-4246. https://doi.org/10.1021/jo9808876

4. Krüger J, Hoffmann RW. 1997. Substituted Oxocanes by Intramolecular Allylboration Reactions. Entry to an Efficient Synthesis of (+)-Laurencin. J. Am. Chem. Soc.. 119(32):7499-7504. https://doi.org/10.1021/ja970914u

5. Ichikawa Y, Ohara F, Kotsuki H, Nakano K. 2006. A New Approach to the Neoglycopeptides:? Synthesis of Urea- and Carbamate-TetheredN-Acetyl-d-glucosamine Amino Acid Conjugates. Org. Lett.. 8(22):5009-5012. https://doi.org/10.1021/ol0616788

6. Manaviazar S, Frigerio M, Bhatia GS, Hummersone MG, Aliev AE, Hale KJ. 2006. Enantioselective Formal Total Synthesis of the Antitumor Macrolide Bryostatin 7. Org. Lett.. 8(20):4477-4480. https://doi.org/10.1021/ol061626i