Baeyer-Villiger 氧化反應

Baeyer-Villiger反應是指透過羰基的C-C鍵裂解並在其附近引入氧原子，將酮氧化成酯。¹ 這個反應可以使用過氧化氫、3-氯過苯甲酸 （m-氯過氧苯甲酸）、過氧乙酸或過氧三氟乙酸作為氧化劑來完成。此反應也可用於從環酮合成內酯（環酯）。

節目概觀

• 應用
• 最新研究與趨勢
• 參考文獻

純特异性和可預測的區域化學反應是 Baeyer-Villiger 氧化反應的重要特徵。該反應具有區分特異性，取決於羰基上所附取代基的相對移動能力。此反應由 Adolf von Baeyer 和 Victor Villiger 於 1899 年描述。

Baeyer-Villiger氧化反應的範例：

注意事項

請參閱安全資料表，瞭解有關危害和安全處理方法的資訊。

應用

Baeyer-Villiger 氧化反應有助於下列研究：

• 由介質環己酮合成內酯。²
• 合成 3-羥基吲哚-2-羧酸鹽。³
• 將未活化的 [¹⁸F]fluorobenzaldehydes 轉化為 [¹⁸F]fluorophenols 且放射化學產率高。⁴
• 合成二苯並-18-冠醚-6、二苯並-21-冠醚-7 和二羥基二苯並-18-冠醚-6。⁵
• 一鍋 化學法合成 g-butyrolactones.⁶
• 乙烯基醋酸酯的無金屬合成。⁷

近期研究與趨勢

• 使用過氧化氫水溶液作為氧化劑，在過渡金屬氧化物上進行環酮的 Baeyer-Villiger 氧化，可得到相應的內酯。⁸
• 二氧化矽支持的四氧化三鈷 (Co₃O₄)/SiO₂）催化劑在 Mukaiyama 條件下用於環己酮的 Baeyer-Villiger 氧化反應。⁹
• 有研究報告指出，幾百奈米大小的含錫 MCM-41 粒子可作為金剛烷酮與水性 H₂O₂ 的 Baeyer-Villiger 氧化反應的選擇性催化劑。¹⁰
• 研究了懸浮在離子液中的 Candida antarctica 脂肪酶 B 或 Novozyme-435 催化環酮的貝耶-誘發氧化作用。¹¹
• 外消旋 2-取代環戊酮的動力解析是通過高度區分和對映選擇性的 Baeyer-Villiger 氧化來實現的。

參考資料

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