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14530

Sigma-Aldrich

双苯并咪唑 H 33258

for fluorescence, ≥98.0% (HPLC)

同義詞:

BBIH, BXI-72, HOE 33258, Hoechst 33258, NSC334072, 烟酸己可碱 三盐酸盐, 甲嗪双苯咪酚 三盐酸盐

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About This Item

經驗公式(希爾表示法):
C25H24N6O · 3HCl
CAS號碼:
分子量::
533.88
Beilstein:
4088183
EC號碼:
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12171500
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.32

等級

for fluorescence

化驗

≥98.0% (HPLC)

形狀

powder

溶解度

water and ethanol: 10 mg/mL
H2O: soluble
ethanol: soluble

螢光

λex 338 nm; λem 505 nm (pH 7.0)
λex 355 nm; λem 465 nm in TE buffer; DNA

儲存溫度

2-8°C

SMILES 字串

Cl[H].Cl[H].Cl[H].[H]O[H].CN1CCN(CC1)c2ccc3NC(=NCc3c2)c4ccc5NC(=NCc5c4)c6ccc(O)cc6

InChI

1S/C27H28N6O.3ClH.H2O/c1-32-10-12-33(13-11-32)22-5-9-25-21(15-22)17-29-27(31-25)19-4-8-24-20(14-19)16-28-26(30-24)18-2-6-23(34)7-3-18;;;;/h2-9,14-15,34H,10-13,16-17H2,1H3,(H,28,30)(H,29,31);3*1H;1H2

InChI 密鑰

OWRSPPSBNWJJAR-UHFFFAOYSA-N

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應用

bisBenzimide H 33258可用于DNA、染色体和细胞核的染色。 bisBenzimide H 33258可用于荧光显微术或流式细胞术。
最大激发波长= 346nm
最大发射波长= 460nm
一种用作荧光染料的双苯并咪唑染料。它具有膜通透性,选择性地与 B 型 DNA 小沟中的腺嘌呤-胸腺嘧啶区域结合,结合常数高,使其成为 DNA、染色体和细胞核的有用染色剂 。研究表明,荧光对各种溶液试剂(即 BSA、RNA、Tris、蔗糖、TEA/EDTA、Triton X-100 和 SDS)的存在相对不敏感 。此外,溶液离子强度和 pH 值与双苯并酰亚胺 H 33258 的 Stoke 位移无关 。这种染料的属性使其在一些应用中很有用,如在组织培养中检测支原体污染 ,表明细胞凋亡的早期发生 ;根据 DNA 含量分选活细胞;并作为 DNA-药物相互作用的探针 。用于设计和开发荧光测定法,以定量测定微量滴定板中的细胞数量。该试验的方法学基于 Hoechst 33258 与 DNA 的结合,对一千个细胞敏感。该方法的一个应用是 ELISA 数据的标准化。Hoechst 33253 的照度与 Merocyanine 540 偶联可以作为根除细菌感染的有效方法(即 A. laidlawii 污染的角膜内皮细胞培养物)。双苯甲酰亚胺 H 33258 常用于许多已确立的染色方案(David M. Terrian,癌细胞信号 - 方法和协议,
Springer,卷 218)。

生化/生理作用

bisBenzimide H 33258是一种有效的选择性Bcl-XL抑制剂。 bisBenzimide H 33258是一种膜可渗透的荧光DNA染色剂,具有低细胞毒性,可嵌入DNA的A-T区域。

其他說明

用于细胞遗传学研究的有用试剂;用于细胞内 DNA 的荧光染色 ;使用 Hoechst 33258 对分离细胞核、细胞提取物或粗匀浆中的 DNA 进行简单的两步荧光法分析

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable

個人防護裝備

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Fluorometric properties of the bibenzimidazole derivative Hoechst 33258, a fluorescent probe specific for AT concentration in chromosomal DNA.
B Weisblum et al.
Chromosoma, 46(3), 255-260 (1974-01-01)
M Battaglia et al.
Biotechnic & histochemistry : official publication of the Biological Stain Commission, 69(3), 152-156 (1994-05-01)
DNA fluorochrome staining with Hoechst 33258 bisbenzimide is commonly used for detection of mycoplasma contamination in cell cultures. Photobleaching of Hoechst 33258 is pronounced under the conditions of intense illumination, high magnification and resolution required for detection of mycoplasmas. To
M Tarshis et al.
Journal of immunological methods, 168(2), 245-252 (1994-02-10)
Mycoplasma infection can substantially affect the biological properties of cells in vitro. We have devised a method for the selective killing of mycoplasmas, e.g., A. laidlawii, M. fermentans, M. hyorhinis and M. arginini, from experimentally infected cell cultures. This approach
Improved microfluorometric DNA determination in biological material using 33258 Hoechst.
C F Cesarone et al.
Analytical biochemistry, 100(1), 188-197 (1979-11-15)
R Jin et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 85(23), 8939-8942 (1988-12-01)
We compare the fluorescence properties of bisbenzimide (also known as Hoechst 33258) bound to the minor groove of the poly[d(AT)].poly[d(AT)] duplex with the corresponding fluorescence properties of bisbenzimide dissolved in neat organic solvents and mixed organic/aqueous solvents. Based on these

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