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(-)-α-侧柏酮

≥96.0% (GC)

• 同義詞: (1S,4R)-1-异丙基-4-甲基双环[3.1.0]己-3-酮
• 經驗公式（希爾表示法）: C₁₀H₁₆O
• 分子量：: 152.23
• Beilstein: 4660369
• EC號碼: 208-912-2
• MDL號碼: MFCD00001313
• 分類程式碼代碼: 12352115
• PubChem物質ID: 57653336
• NACRES: NA.22

屬性

• 化驗: ≥96.0% (GC)
• 形狀: liquid
• 光學活性: [α]20/D −19.0±2.0°, neat
• 折射率: n20/D 1.450
• 密度: 0.914 g/mL at 20 °C (lit.)
• 儲存溫度: 2-8°C
• SMILES 字串: CC(C)[C@@]12C[C@@H]1[C@@H](C)C(=O)C2
• InChI: 1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3/t7-,8-,10+/m1/s1
• InChI 密鑰: USMNOWBWPHYOEA-MRTMQBJTSA-N

描述

一般說明

Thuja occidentalis 的精油中发现的单萜酮 (-)-α-Thujone 显示出强效的抗肿瘤作用。

應用

• A six-step total synthesis of α-thujone and d₆-α-thujone, enabling facile access to isotopically labelled metabolites：提供合成α-侧柏酮的准确方法，用于制备研究用的同位素标记衍生物(Thamm et al., 2016)。
• Enhancement of CD3AK cell proliferation and killing ability by α-thujone：研究α-侧柏酮增强CD3AK细胞增殖和细胞毒性的作用，说明其可用于免疫领域(Zhou et al., 2016)。
• α-Thujone exhibits an antifungal activity against F. graminearum by inducing oxidative stress, apoptosis, epigenetics alterations and reduced toxin synthesis：证明α-侧柏酮对禾谷镰刀菌具有抗真菌活性，令其可作为传统杀真菌剂的有效替代品(Teker et al., 2021)。

生化／生理作用

GABAA 受体拮抗剂。

其他說明

手性结构单元

安全資訊

• 象形圖: GHS07
• 訊號詞: Warning
• 危險聲明: H302
• 防範說明: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• 危險分類: Acute Tox. 4 Oral
• 儲存類別代碼: 10 - Combustible liquids
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 1
• 閃點（°F）: 147.2 °F - closed cup
• 閃點（°C）: 64 °C - closed cup
• 個人防護裝備: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter