554328

Resweratrol, triacetyl

A cell-permeable triacetate resveratrol prodrug that is easily converted to resveratrol by esterase activity and exhibits similar bioactivity as resveratrol in cell cultures.

• Synonim(y): trans-3,5,4ʹ-triacetylostilben, 3,5,4ʹ-tri-O-acetylorezweratrol
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₂₀H₁₈O₈
• Numer CAS: 42206-94-0
• Masa cząsteczkowa: 386.35
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD01546481
• Assay: ≥97% (HPLC)
• Form: powder
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Właściwości

• Quality Segment: 100
• assay: ≥97% (HPLC)
• form: powder
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: white
• solubility: DMSO: 50 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: O(c1cc(cc(c1)\C=C\c2ccc(cc2)OC(=O)C)OC(=O)C)C(=O)C
• InChI: 1S/C20H18O6/c1-13(21)24-18-8-6-16(7-9-18)4-5-17-10-19(25-14(2)22)12-20(11-17)26-15(3)23/h4-12H,1-3H3/b5-4+
• InChI key: PDAYUJSOJIMKIS-SNAWJCMRSA-N

Opis

General description

Przepuszczalny dla komórek trójoctanowy prolek resweratrolu, który jest łatwo przekształcany do resweratrolu przez aktywność esterazy i wykazuje podobną bioaktywność jak resweratrol w kulturach komórkowych. Cremophor EL chroni prolek przed szybką hydrolizą i konwersją resweratrolu w surowicy myszy w temperaturze 37°C (100% konwersji w ciągu 20 sekund w porównaniu do >300 minut lub _T1/2 48 minut dostarczonego z DMSO lub 1:1:8 (v/v/v) EtOH/Cremophor _EL/H2O, odpowiednio; [prolek_]t=0 = 100 µM), chociaż aktywny lek resweratrol jest stabilny przez ponad 27 godzin w tych samych warunkach bez Cremophor EL. Po podaniu dawki 10 mg/kg i dostarczeniu dootrzewnowo 1:1:8 (v/v/v) EtOH/Cremophor _EL/H2Oprzed, ale nie po, ekspozycji na śmiertelne promieniowanie γ (9.75 Gy), wykazano, że prolek, ale nie resweratrol, w znacznym stopniu zapobiega śmierci wywołanej napromieniowaniem u myszy in vivo (wskaźnik przeżycia = 77,4% przy 10 mg/kg proleku w porównaniu do ≤28,3% przy 10 mg/kg resweratrolu, samego nośnika lub braku wstępnego leczenia).

Packaging

Pakowane w atmosferze gazu obojętnego

Preparation Note

Po rekonstytucji, podzielić i zamrozić (-20°C). Roztwory podstawowe są stabilne przez okres do 3 miesięcy w temperaturze -20°C.

Other Notes

Koide, K., et al. 2011. ACS Med. Chem. Lett.2, 270.
Hsieh, T.C., et al. 2011. Int. J. Cancer129, 2732.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toksyczność: Przegląd przepisów (Z)

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Klasa składowania: 11 - Combustible Solids